(3aS)-6-amino-7-fluoro-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3c-ol; hydrochloride | 61787-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3aS)-6-amino-7-fluoro-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3c-ol; hydrochloride
• 英文别名: 5-fluoro-arabino-O²-aza-2,2'-anhydro-cytidine; hydrochloride；(2R,4R,5S,6S)-10-amino-11-fluoro-4-(hydroxymethyl)-3-oxa-7,9-diaza-1-azoniatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),9,11-trien-5-ol;chloride
• CAS: 61787-02-8
• 化学式: C₉H₁₂FN₄O₃*Cl
• 分子量: 278.671
• InChiKey: SKBMIIMEKZIEGQ-MFHVBSIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Fluorisocytidin 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS)-6-amino-7-fluoro-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3c-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶核苷。1.合成抗肿瘤剂2，2′-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟胞嘧啶盐酸盐的氮类似物。

  摘要：

  氮桥化合物2,2'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（2）是抗肿瘤药脱水-阿拉伯-FC（1）的类似物，具有已合成。5-氟吡啶被转化为1-β-D-呋喃核糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（4），但由于竞争性副反应，未实现4的环化。因此，通过5-氟异胞苷（10）的环化作用引入氮桥，得到2,2'-亚氨基桥联的化合物16。通过标准的亚硫酰化，S-甲基化和氨水处理将后者转化为2。 。测试了化合物2以及许多合成中间体在小鼠中针对S180肉瘤的活性。新化合物均未显示出任何抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00213a006

文献信息

• Fluorinated pyrimidine nucleosides. 1. Synthesis of a nitrogen analog of the antitumor agent 2,2'-anhydro-1-.beta.-D-arabinofuranosyl-5-fluorocytosine hydrochloride
  作者：Alan F. Cook

  DOI：10.1021/jm00213a006

  日期：1977.3

  The nitrogen-bridged compound 2,2'-anhydro-1-beta-D-arabinofuranosyl-2,4-diamino-5-fluoropyrimidinium chloride (2), an analogue of the antitumor agent anhydro-ara-FC (1), has been synthesized. 5-Fluorocytidine was converted into 1-beta-D-ribofuranosyl-2,4-diamino-5-fluoropyrimidinium chloride (4), but cyclization of 4 was not achieved due to a competing side reaction. The nitrogen bridge was therefore

  氮桥化合物2,2'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（2）是抗肿瘤药脱水-阿拉伯-FC（1）的类似物，具有已合成。5-氟吡啶被转化为1-β-D-呋喃核糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（4），但由于竞争性副反应，未实现4的环化。因此，通过5-氟异胞苷（10）的环化作用引入氮桥，得到2,2'-亚氨基桥联的化合物16。通过标准的亚硫酰化，S-甲基化和氨水处理将后者转化为2。 。测试了化合物2以及许多合成中间体在小鼠中针对S180肉瘤的活性。新化合物均未显示出任何抗肿瘤活性。