diethyl (2E,8E)-2,8-decadiene-4,6-diyne-1,10-dicarboxylate | 146905-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2E,8E)-2,8-decadiene-4,6-diyne-1,10-dicarboxylate
• 英文别名: Deca-2,8-dien-4,6-diin-disaeure-diethylester；diethyl (2E,8E)-deca-2,8-dien-4,6-diynedioate
• CAS: 146905-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: SUGCVSBCKCSTIS-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2E,8E)-2,8-decadiene-4,6-diyne-1,10-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.6%的产率得到(2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Repandiol, a New Cytotoxic Diepoxide from the Mushrooms Hydnum repandum and H. repandum var. album.

  摘要：

  从蘑菇 Hydnum repandum 和 H. repandum var.根据光谱分析，其化学结构被阐明为 (2R, 3R, 8R, 9R)-4, 6-decadiyne-2, 3 : 8, 9-diepoxy-1, 10-diol 。通过合成具有光学活性的 Repandiol，确认了该结构。Repandiol 对多种肿瘤细胞具有很强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3181
• 作为产物：
  描述：

  hexadiynedial 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl (2E,8Z)-2,8-decadiene-4,6-diyne-1,10-dicarboxylate 、 diethyl (2E,8Z)-2,8-decadiene-4,6-diyne-1,10-dicarboxylate 、 diethyl (2E,8E)-2,8-decadiene-4,6-diyne-1,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Repandiol, a New Cytotoxic Diepoxide from the Mushrooms Hydnum repandum and H. repandum var. album.

  摘要：

  从蘑菇 Hydnum repandum 和 H. repandum var.根据光谱分析，其化学结构被阐明为 (2R, 3R, 8R, 9R)-4, 6-decadiyne-2, 3 : 8, 9-diepoxy-1, 10-diol 。通过合成具有光学活性的 Repandiol，确认了该结构。Repandiol 对多种肿瘤细胞具有很强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3181

文献信息

• Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds communication 8. Methods of synthesizing polyenic dicarboxylic acids having even numbers of double bonds and also polyenynic dicarboxylic acids
  作者：B. G. Kovalev、L. A. Yanovskaya、V. F. Kucherov、G. A. Kogan

  DOI：10.1007/bf00846962

  日期：1963.1