N-(Benzylcarbamoyl-methyl)-N-methyl-oxalamic acid methyl ester | 96042-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Benzylcarbamoyl-methyl)-N-methyl-oxalamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]-methylamino]-2-oxoacetate
• CAS: 96042-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: JAZUABGSVYZNKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzylcarbamoyl-methyl)-N-methyl-oxalamic acid methyl ester 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 N-(Benzylcarbamoyl-methyl)-N'-isopropyl-N-methyl-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  分子内合成肽新方法，适用于肌氨酸，草酰胺

  摘要：

  在使用草酸衍生物的分子内肽合成的新方法中假定了两个步骤（图1）。两者均通过包含一个肌氨酸残基的模型衍生物进行了验证：将2d环化为5（图4），将5进行氨解导致2h（图5）。但是，在所研究的条件下（甘氨酸，丙氨酸和苯基丙氨酸衍生物）（三氟乙酸尝试过酸，三乙胺进行碱性催化）没有被环化，这排除了该方法的一般用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91263-3
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-glycine benzylamide; hydrobromide 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到N-(Benzylcarbamoyl-methyl)-N-methyl-oxalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内合成肽新方法，适用于肌氨酸，草酰胺

  摘要：

  在使用草酸衍生物的分子内肽合成的新方法中假定了两个步骤（图1）。两者均通过包含一个肌氨酸残基的模型衍生物进行了验证：将2d环化为5（图4），将5进行氨解导致2h（图5）。但是，在所研究的条件下（甘氨酸，丙氨酸和苯基丙氨酸衍生物）（三氟乙酸尝试过酸，三乙胺进行碱性催化）没有被环化，这排除了该方法的一般用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91263-3

文献信息

• Une nouvelle methode de synthese peptidique intramoleculaire, applicable a la sarcosine, a l'aide de derives de l'aide oxalique
  作者：Michel Mulliez、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91263-3

  日期：1984.1

  Two steps are postulated in a new method of intramolecular peptide synthesis using oxalic acid derivatives (Fig. 1). Both are verified with model derivatives incorporating one sarcosine residue: cyclisation of 2d into 5 (Fig. 4) and aminolysis of 5 leading to 2h (Fig. 5). Glycine, alanine and phenyl- alanine derivatives however are not cyclizised in the studied conditions (attempted acid-, by trifluoroacetic

  在使用草酸衍生物的分子内肽合成的新方法中假定了两个步骤（图1）。两者均通过包含一个肌氨酸残基的模型衍生物进行了验证：将2d环化为5（图4），将5进行氨解导致2h（图5）。但是，在所研究的条件下（甘氨酸，丙氨酸和苯基丙氨酸衍生物）（三氟乙酸尝试过酸，三乙胺进行碱性催化）没有被环化，这排除了该方法的一般用途。