2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine | 1174652-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1174652-31-3
• 化学式: C₈H₃F₆N₃
• 分子量: 255.122
• InChiKey: XKMKJTLQSIXUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 、 2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化吡咯并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷的合成

  摘要：

  为了合成新型ADAs（腺苷脱氨酶）和IMPDH（肌苷5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1- H-吡咯-3-腈与氟化的1,3-反应研究了双亲电子试剂。开发了一种高效简便的氟化吡咯并[2,3- b ]吡啶的合成方法。的叔通过处理吡咯并吡啶或-pyrimidines用60％硫酸成功删除丁基保护基团并且在这之后由产物直接糖基化。 吡咯-胺-氟-吡啶-环化-亲电取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216640
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyl-2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine-5-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以44%的产率得到2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化吡咯并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷的合成

  摘要：

  为了合成新型ADAs（腺苷脱氨酶）和IMPDH（肌苷5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1- H-吡咯-3-腈与氟化的1,3-反应研究了双亲电子试剂。开发了一种高效简便的氟化吡咯并[2,3- b ]吡啶的合成方法。的叔通过处理吡咯并吡啶或-pyrimidines用60％硫酸成功删除丁基保护基团并且在这之后由产物直接糖基化。 吡咯-胺-氟-吡啶-环化-亲电取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216640

文献信息

• Electronic and Steric Effects on the Mechanism of the Inverse Electron Demand Diels−Alder Reaction of 2-Aminopyrroles with 1,3,5-Triazines: Identification of Five Intermediates by ¹H, ¹³C, ¹⁵N, and ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Michael De Rosa、David Arnold

  DOI：10.1021/jo8019626

  日期：2009.1.2

  5-triazine in THF-d8 to give a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine was studied by 1H, 13C, 15N, and 19F NMR spectroscopy, and five intermediates were identified. A zwitterion was the first intermediate detected, and it cyclized to a tricyclic adduct and its conjugate acid. It also gave a neutral imine via a proton switch. The tricyclic adduct underwent a retro-Diels−Alder reaction, but the expected CF3CN was

  1-叔丁基-2-氨基吡咯与2,4,6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪在THF- d 8中的反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应，得到吡咯并[通过1 H，13 C，15 N和19 F NMR光谱研究了2,3- d ]嘧啶，并鉴定了5种中间体。两性离子是第一个被检测到的中间体，它被环化成三环加合物及其共轭酸。它还通过质子开关产生了中性的亚胺。三环加合物进行了逆Diels-Alder反应，但未检测到预期的CF 3 CN。NMR表明2-氨基吡咯的氨基键合到CF上。3 CN形成三氟乙酰氨基din离子。Retro-Diels-Alder反应的产物彼此迅速反应，得到最终的中间体。酸催化的loss的损失得到最终的芳族产物。这是第一项研究，其中获得了有关1,3,5-三嗪与含氨基的亲二烯体的IEDDA级联反应步骤顺序的直接实验证据。这项研究和类似的1,3-偶极环加成反应（已检测到或提出了两性离