4-(pyridin-2-ylamino)-butyric acid | 287959-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-ylamino)-butyric acid
• 英文别名: 4-(Pyridin-1-ium-2-ylamino)butanoate
• CAS: 287959-92-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: YWQPTEOWOVWQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-2-ylamino)-butyric acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3-Nitro-phenyl)-3-{2-[4-(pyridin-2-ylamino)-butyrylamino]-acetylamino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于αvβ6，αvβ5和αvβ3整联蛋白的纳摩尔小分子抑制剂。

  摘要：

  整联蛋白粘附受体经常在其靶配体中识别核心氨基酸序列Arg-Gly-Asp。具有抑制这种RGD依赖性整联蛋白的一小部分或一小部分的能力的抑制剂在定义其生物学功能方面具有不可估量的价值。在这里，我们以低分子量抑制剂为特征，因为它们具有特异性抑制αvβ6整联蛋白（纤连蛋白/肌腱蛋白受体）的能力。迄今为止，还没有αvβ6的非肽抑制剂。在分离的整联蛋白结合测定法和细胞粘附测定法中检查了新的拟肽和非肽化合物阻断αvβ6，αvβ3，αvβ5和α11bβ3整联蛋白的能力。这些化合物是基于芳香取代的β氨基酸或戊二酸衍生物作为酸性中心，以及氨基吡啶基或胍基残基作为基本模拟物。我们发现几类具有不同选择性的抑制剂，特别是对α（v）-整联蛋白αvβ6和αvβ3的单选择性或双选择性，以及纳摩尔活性。此外，几乎所有化合物都对αIIbβ3没有活性。化合物11是αvβ6整联蛋白受体的第一种特异性拟肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0102598
• 作为产物：
  描述：

  4-(Pyridin-2-ylamino)-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(pyridin-2-ylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  用于αvβ6，αvβ5和αvβ3整联蛋白的纳摩尔小分子抑制剂。

  摘要：

  整联蛋白粘附受体经常在其靶配体中识别核心氨基酸序列Arg-Gly-Asp。具有抑制这种RGD依赖性整联蛋白的一小部分或一小部分的能力的抑制剂在定义其生物学功能方面具有不可估量的价值。在这里，我们以低分子量抑制剂为特征，因为它们具有特异性抑制αvβ6整联蛋白（纤连蛋白/肌腱蛋白受体）的能力。迄今为止，还没有αvβ6的非肽抑制剂。在分离的整联蛋白结合测定法和细胞粘附测定法中检查了新的拟肽和非肽化合物阻断αvβ6，αvβ3，αvβ5和α11bβ3整联蛋白的能力。这些化合物是基于芳香取代的β氨基酸或戊二酸衍生物作为酸性中心，以及氨基吡啶基或胍基残基作为基本模拟物。我们发现几类具有不同选择性的抑制剂，特别是对α（v）-整联蛋白αvβ6和αvβ3的单选择性或双选择性，以及纳摩尔活性。此外，几乎所有化合物都对αIIbβ3没有活性。化合物11是αvβ6整联蛋白受体的第一种特异性拟肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0102598

文献信息

• &bgr;-alanine derivatives
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06576637B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  The invention relates to &bgr;-alanine derivatives of formula (I), wherein Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n have the meaning as disclosed in the disclosure, and to their physiologically acceptable salts or solvates. Said substances are integrin inhibitors and can be used in the treatment of thrombosis, heart infarct, coronary heart diseases, arteriosclerosis, inflammations, tumors, osteoporosis, infections and restenosis after angioplasty or in pathological processes induced or propagated by angiogenesis.

  本发明涉及公式(I)中的β-丙氨酸衍生物，其中Q1、Q2、Q3、Q4、R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义如披露所述，以及其生理上可接受的盐或溶剂。所述物质是整合素抑制剂，可用于治疗血栓、心肌梗塞、冠心病、动脉硬化、炎症、肿瘤、骨质疏松、感染以及在血管生成诱导或传播的病理过程中的再狭窄。
• Inhibitors of integrin alphavbeta6
  申请人：——

  公开号：US20040092454A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Novel biphenyl derivatives of the general formula (I) in which R 1 , R 1′ , R 1″ , R 2 , R 2′ , R 3 and n are as defined in claim 1, their stereoisomers and their physiologically acceptable salts or solvates are novel integrin inhibitors which preferentially inhibit the &agr; v &bgr; 6 integrin receptor. The novel compounds can be used, in particular, as medicaments. 1

  通式 (I) 的新型联苯衍生物，其中 R 1 , R 1′ , R 1″ , R 2 , R 2′ , R 3 和 n 如权利要求 1 所定义，它们的立体异构体和它们的生理上可接受的盐或溶 剂是新型整合素抑制剂，优先抑制 &agr； v &bgr； 6 整合素受体。这些新型化合物尤其可用作药物。 1
• Composition and its use for imparting water repellency to leather or furskins, textiles and other fibrous materials
  申请人：Eigen Peter

  公开号：US20050148702A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compositions comprising a mineral oil or wax and a liquid polysiloxane substituted by functional groups, an anionic surfactant and additionally a molecular mono- or polycarboxylic acid and optionally any emulsifiable, hydrophilic or amphiphilic polymer comprising carboxyl groups are outstanding water repellents for leather, furskins, textiles and fibrous materials.

  由矿物油或蜡和被官能团取代的液态聚硅氧烷、阴离子表面活性剂以及单羧酸或多羧酸分子和可选的包含羧基的任何可乳化的亲水或两性聚合物组成的复合物是皮革、毛皮、纺织品和纤维材料的出色防水剂。
• Piperidine-containing β-arylpropionic acids as potent antagonists of αvβ3/αvβ5 integrins
  作者：Bart L. De Corte、William A. Kinney、Li Liu、Shyamali Ghosh、Livia Brunner、William J. Hoekstra、Rosemary J. Santulli、Robert W. Tuman、Judith Baker、Candace Burns、Jef C. Proost、Brett A. Tounge、Bruce P. Damiano、Bruce E. Maryanoff、Dana L. Johnson、Robert A. Galemmo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.061

  日期：2004.10

  The synthesis and SAR of a new class of Piperidine-based alpha(v)beta(3)/alpha(v)beta(5) integrin antagonists is described. Replacement of an amide bond in a prototype isonipecotamide by a C-C isostere, and adjustment of the spacer length between the carboxylic acid and basic moieties, led to low nanomolar antagonists of alpha(v)beta(3) and alpha(v)beta(5) integrins with excellent selectivity versus alpha(IIb)beta(3). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF INTEGRIN AvB6
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1377540A1

  公开（公告）日：2004-01-07