(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid prop-2-ynyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid prop-2-ynyl ester
• 英文别名: prop-2-ynyl (2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: BDWOGBKHCASWTM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 3-溴丙炔 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。2.对几种氨基酸的N-保护的乙烯基，1,2-二溴乙基和氰甲基酯的结构活性研究。

  摘要：

  先前报道的关于苯丙氨酸的N-保护的活化酯的工作已扩展到包括其他几种氨基酸的N-保护的乙烯基酯，二溴乙基酯和氰基甲基酯。这些化合物已在Ehrlich腹水癌，Walker 256癌肉瘤和P388淋巴细胞白血病试验中合成和评估。在测试的化合物中，有酪氨酸，色氨酸，甘氨酸，亮氨酸，脯氨酸，天冬氨酸，谷氨酸，4-氨基丁酸和6-氨基己酸的衍生物。这项研究中最有潜力的化合物是N-碳苯甲氧基甘氨酸1,2-二溴乙基酯和N-碳苯甲氧基-L-亮氨酸1,2-二溴乙基酯。两种化合物在Ehrlich腹水测试系统中均具有很高的活性（33 mg / kg /天）。甘氨酸衍生物在Walker 256试验中也有活性（2.5 mg / kg /天。LD50'的值 小鼠体内甘氨酸和亮氨酸衍生物的s分别为148 mg / kg（0.37 mmol / kg）和225 mg / kg（0.50 mmol / kg）；因此，这些化合物在有效剂量水平下似乎没有毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00222a009