2-(naphthalen-2-yl)-4-phenyl-1H-pyrrole | 1398057-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-4-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-4-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 1398057-07-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: XTBMYRHACHYKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-4-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从烯酮简单两步合成 2,4-二取代吡咯和 3,5-二取代吡咯-2-腈。

  摘要：

  烯酮与氨基乙腈的环缩合反应得到 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles，可通过微波诱导脱氢氰化很容易地将其转化为 2,4-二取代的吡咯。或者，中间体的氧化产生 3,5-二取代的吡咯-2-腈。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.44

文献信息

• 2,4- vs 3,4-Disubsituted Pyrrole Synthesis Switched by Copper and Nickel Catalysts
  作者：Feng Chen、Tao Shen、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol302270z

  日期：2012.9.21

  A novel and efficient copper or nickel catalyzed highly selective denitrogenative annulation of vinyl azides with aryl acetaldehydes has been developed. 2,4- and 3,4-diaryl substituted pyrroles, which are difficult to synthesize by the reported methods, can be highly regioselectively prepared by this protocol simply switched by the selection of the transition metal catalysts. Compared with the reported acidic or basic conditions for polysubstituted pyrrole synthesis, the present reaction conditions are mild, neutral, and very simple without any additives.
• Simple two-step synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles and 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles from enones
  作者：Murat Kucukdisli、Dorota Ferenc、Marcel Heinz、Christine Wiebe、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.10.44

  日期：——

  The cyclocondensation of enones with aminoacetonitrile furnishes 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles which can be readily converted to 2,4-disubstituted pyrroles by microwave-induced dehydrocyanation. Alternatively, oxidation of the intermediates produces 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles.

  烯酮与氨基乙腈的环缩合反应得到 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles，可通过微波诱导脱氢氰化很容易地将其转化为 2,4-二取代的吡咯。或者，中间体的氧化产生 3,5-二取代的吡咯-2-腈。