1-hydroxy-5-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone | 160697-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-5-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone
• 英文别名: 1-Hydroxy-5-prop-2-enoxyanthracene-9,10-dione；1-hydroxy-5-prop-2-enoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 160697-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: RRUWEQSQSXVGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 1-benzyloxy-2-formyl-5-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXII. Synthesis of Anthraquinone Aldehydes

  摘要：

  对商业可得到的蒽醌（1）进行了C2蒽醌醛的合成研究。通过九步反应，得到了酮醛（2），总产率为73%。还开发了利用Wacker氧化选择性氧化C-联苯丙基基团引入甲基酮基官能团或利用二羟基化和氧化解裂选择性氧化C-联丙烯基基团生成C2甲醛基团的（2）的合成方法。从（1）中，七步反应得到了醛（27），总产率为81％，并开发了酚醛（33）、（34）和（35）、C1苄氧基醛（36）和蒽醌醛（37）的合成方法。

  DOI：

  10.1071/c98102
• 作为产物：
  描述：

  蒽绛酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到1-hydroxy-5-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXIII. A Synthesis of Fridamycin E

  摘要：

  Fridamycin E (1) 是由蒽醌单（氯烯丙基）醚 (10) 经过六个步骤合成的。该合成基于钛介导的 (-)- 薄荷乙酸酯烯醇与酮的醛醇类加成 (9)。据报道，醛 (23) 和醛 (25) 也有类似的加成反应。

  DOI：

  10.1071/ch9942135