N-苄-1-(3-甲基苯)甲胺 1盐酸盐 | 15429-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄-1-(3-甲基苯)甲胺 1盐酸盐
• 中文别名: N-苄-1-(3-甲基苯)甲胺1HCL；N-苄-1-(3-甲基苯)甲胺1盐酸盐
• 英文名称: N-benzyl-1-(m-tolyl)methanamine
• 英文别名: N-benzyl-1-m-tolylmethanamine；3-methyldibenzylamine；N-benzyl-1-(3-methylphenyl)methanamine；N-[(3-methylphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 15429-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD03210630
• 分子量: 211.307
• InChiKey: QBRIQEJWKAPIEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基氯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-苄-1-(3-甲基苯)甲胺 1盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  超声波辅助的无溶剂苄基卤化物的原位氧化/还原胺化合成胺†

  摘要：

  超声辅助的苄基卤化物的无溶剂氧化/还原胺化反应是一种简便，有效且环保的方法，用于制备N-烷基化胺。通过用N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）氧化有机卤化物，然后使用硼氢化钠和蒙脱土K-10催化剂作为还原体系，用胺直接还原胺化，可以原位生成醛。这种绿色和简单的方法使得能够以高至优异的产率以及高的单烷基化选择性制备N-烷基化的胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra02969k

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Nitro and Nitrile Compounds Coupling with Alcohols: Alternative Route for N-Substituted Amine Synthesis
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201003095

  日期：2011.2.25

  The one‐pot synthesis of N‐substituted secondary amines from nitrobenzenes and benzonitriles has been developed (see scheme). This report presents a versatile and simple method for the synthesis of N‐substituted amines in excellent yield and high efficiency from nitro and nitrile compounds with alcohols.

  已经开发了由硝基苯和苄腈一锅法合成N取代的仲胺的方法（请参见方案）。本报告提出了一种由硝基和腈化合物与醇类以优异的收率和高效率合成N-取代胺的通用且简便的方法。
• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• Zinc-Catalyzed Chemoselective Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101143

  日期：2011.10.17

  procedures for the catalytic hydrosilylation of secondary and tertiary amides under mild conditions have been developed. In the presence of inexpensive zinc catalysts, tertiary amides are easily reduced by applying monosilanes. Key to success for the reduction of the secondary amides is the use of zinc triflate and disilanes with dual SiH moieties. The presented hydrosilylations proceed with excellent

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。
• Expanding Water/Base Tolerant Frustrated Lewis Pair Chemistry to Alkylamines Enables Broad Scope Reductive Aminations
  作者：Valerio Fasano、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201605466

  日期：2017.2.10

  combinations of water/strong Brønsted bases than B(C6 F5 )3 , this enables Si-H bond activation by a frustrated Lewis pair (FLP) mechanism to proceed in the presence of H2 O/alkylamines. Specifically, BPh3 has improved water tolerance in the presence of alkylamines as the Brønsted acidic adduct H2 O-BPh3 does not undergo irreversible deprotonation with aliphatic amines in contrast to H2 O-B(C6 F5 )3

  较低路易斯酸度的硼烷比 B(C6 F5 )3 对水/强布朗斯台德碱的组合具有更大的耐受性，这使得在 H2 O/烷基胺存在的情况下能够通过受挫路易斯对 (FLP) 机制激活 Si-H 键。具体而言，BPh3 在烷基胺存在下具有改善的耐水性，因为与 H2 OB(C6 F5 )3 相比，布朗斯台德酸性加合物 H2 O-BPh3 不会与脂肪胺发生不可逆的去质子化。因此，BPh3 是使用硅烷作为还原剂将醛和酮与烷基胺进行还原胺化的催化剂。使用 B(C6 F5 )3 作为催化剂无法获得的一系列胺，可以通过 BPh3 催化的还原胺化获得，通过操作简单的方法，无需纯化 BPh3 或试剂/溶剂。 BPh3与B(C6F5)3具有互补的还原胺化范围，前者不是芳胺还原胺化的有效催化剂，而后者不是烷基胺还原胺化的有效催化剂。这种差异是由于水硼烷加合物的 pKa 值不同以及 BPh3 物种对原脱硼作用的敏感性更大。对使用
• Nickel Complexes Bearing N,N,O-Tridentate Salicylaldiminato Ligand: Efficient Catalysts for Imines Formation via Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Amines
  作者：Xiaoying Zhang、Junhua Zhang、Zhiqiang Hao、Zhangang Han、Jin Lin、Guo-Liang Lu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00552

  日期：2021.11.22

  characterized by high-resolution mass spectrometry, infrared spectroscopy, elemental analysis, and X-ray diffraction analysis. All the three Ni(II) complexes exhibited efficient activity and good selectivity in the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines to produce imines and diimines. The present protocol provides an atom-economical and sustainable route for the synthesis of various imine

  水杨醛配体的治疗L1H - L2H（L1H = 2,4-二-叔丁基-6 - （（喹啉-8-基亚氨基）甲基）苯酚; L2H = 2,4-二-叔丁基-6 - （（ (2-(二乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚)与Ni(OAc) 2 ·4H 2 O在乙醇回流中得到镍配合物[( L1 )Ni(OAc)]( 1 )和[( L2 )Ni(OAc) )] ( 2 ) 分别。的反应L3H（L3H =（2,4-二-叔丁基-6 - （（（2-（吡啶-2-基）乙基）亚氨基）甲基）苯酚）），与镍（OAC）2 ·4H 2在过量三乙胺存在下，O 得到双配体配位的镍配合物 [( L2 ) 2 Ni] ( 3 )。配合物1 - 3分别充分表征通过高分辨率质谱法，红外光谱，元素分析，X-射线衍射分析。所有三种 Ni(II) 配合物在醇和胺的无受体脱氢偶联生成亚胺和二亚胺方面均表现出有效的活性和良好的选择性。本协议通过使用地球