N-苄-4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-胺 | 30369-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: N-苄-4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-胺
• 英文名称: N-benzyl-4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: benzyl(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)amine
• CAS: 30369-82-5
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₄
• 分子量: 255.106
• InChiKey: QFEAITOMWXXDME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.3-117.8 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  467.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄-6-氯-1,3,5-三嗪-2,4-二胺	N-benzyl-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine	189250-15-5	C10H10ClN5	235.676
  ——	N,N'-dibenzyl-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine	30355-04-5	C17H16ClN5	325.801
  ——	N-Benzyl-6-chloro-N'-ethyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine	102587-56-4	C12H14ClN5	263.73
  N-苄基-6-氯-N'-(2-甲基-2-丙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺	2-Benzylamino-4-tert-butylamino-6-chloro-s-triazine	177962-28-6	C14H18ClN5	291.783
  ——	N-benzyl-4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazine-2-amine	332026-79-6	C14H16ClN5O	305.767

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄-4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-4,6-dihydrazinyl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物的设计与合成，它们在人癌细胞系中的抗癌作用以及斑马鱼胚胎中的体内毒性。

  摘要：

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.063
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20 %的产率得到N-苄-4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  评估 Squa酸盐作为胺反应性探针

  摘要：

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05691

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of some new s-triazine derivatives
  作者：G. Jagadeesh Kumar、H. V. S. Sriramkumar Bomma、E. Srihari、Shweta Shrivastava、V. G. M. Naidu、Kolupula Srinivas、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-013-0584-6

  日期：2013.12

  New s-triazine derivatives 13a–h were synthesized for the structure–activity relationship studies as potent anticancer agents. The prepared analogues were evaluated for their in vitro inhibitory activity against the growth of PA-1 (Ovarian cancer), A549 (Lung cancer), MCF-7 (Breast cancer), and HT-29 (Colon cancer). Tri-substituted s-triazine derivatives (13e–h) with morpholino group on s-triazine scaffold

  合成了新的S-三嗪衍生物13a - h作为有效的抗癌剂，用于结构-活性关系研究。评价制备的类似物对PA-1（卵巢癌），A549（肺癌），MCF-7（乳腺癌）和HT-29（结肠癌）的生长的体外抑制活性。与二取代的s-三嗪衍生物相比，在s-三嗪支架上具有吗啉基的三取代的s-三嗪衍生物（13e - h）表现出有效的抗癌活性。化合物13e – h还显示出相对于其他癌细胞系而言，PA-1和HT-29癌细胞具有相对选择性的抑制作用。构效关系为这类化合物提供了有用的见识，并为设计更有力的新型类似物铺平了道路。
• Synthesis and Biological Evaluation of Amidinourea and Triazine Congeners as Inhibitors of MDA-MB-231 Human Breast Cancer Cell Proliferation
  作者：Rosemary Bass、Sarah Jenkinson、Jennifer Wright、Tora Smulders-Srinivasan、Jamie C. Marshall、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/cmdc.201600580

  日期：2017.2.20

  A series of novel amidinourea derivatives was synthesized, and the compounds were evaluated as inhibitors of MDA‐MB‐231 human breast cancer cell proliferation. In addition, a second series of triazine derivatives designed as rigid congeners of the amidinoureas was synthesized, and the compounds were evaluated for their antiproliferative activity. Among the two series, amidinourea 3 d (N‐[N‐[8‐[[N‐

  合成了一系列新型的mid脲衍生物，并将这些化合物作为MDA-MB-231人乳腺癌细胞增殖的抑制剂进行了评估。另外，合成了设计为the脲脲的刚性同源物的第二系列的三嗪衍生物，并评估了这些化合物的抗增殖活性。在这两个系列中，a脲3 d（N- [ N- [8-[[ N-（吗啉-4-羰基）氨基甲酰氨基]氨基]辛基]氨基甲酰氨基]吗啉-4-羧酰胺出现了，是一种有效的抗癌化合物的IC 50值的0.76μ米，类似于他莫昔芬的。
• [EN] mTORC1 INHIBITORS FOR ACTIVATING AUTOPHAGY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC1 POUR ACTIVER L'AUTOPHAGIE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020146779A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Described herein, inter alia, are compounds and methods useful for increasing autophagy.

  本文描述了一些化合物和方法，用于增加自噬作用。
• Novel pyrazolyl-s-triazine derivatives, molecular structure and antimicrobial activity
  作者：Anamika Sharma、Hazem Ghabbour、Shams Tabrez Khan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.040

  日期：2017.10

  ine and N-benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) was studied and the molecular structures were optimized using the DFT/B3LYP method. The structures were found to be in agreement with X-ray structures. The antimicrobial and antifungal activity of the prepared compounds were tested against the growth of several microorganisms.

  摘要 在HClO 4 或DMF/TEA 存在下，将相应的s-三嗪基肼衍生物与乙酰丙酮反应，合成了一系列含吡唑的s-三嗪衍生物。前一种方法允许以更高的收率制备目标产物。所有化合物都得到了充分表征。两种代表性化合物（4-（4,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪-2-基）吗啉和N的X射线单晶衍射） -benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) 进行了研究，分子结构为使用 DFT/B3LYP 方法优化。发现这些结构与X射线结构一致。针对几种微生物的生长测试了制备的化合物的抗微生物和抗真菌活性。
• Phytotoxic studies on azine compounds. Part I. Phytotoxic properties of .ALPHA.-substituted benzylamino-s-triazines.
  作者：Hiroyoshi OMOKAWA、Nobumasa ICHIZEN、Tetsuo TAKEMATSU

  DOI：10.1271/bbb1961.51.2563

  日期：——

  α-Substituted benzylamino-s-triazines were synthesized, and their phytotoxic activity and phytotoxic symptom against paddy weeds and transplanted rice seedlings were evaluated. Some of these compounds exhibited potent phytotoxicity against the weeds, high selectivity between the rice and the weeds, and had different phytotoxic properties to atrazine and simetryn. Among these compounds, 2-chloro-4-ethylamino-6-α-methylbenzylamino-s-triazine (2), 2-chloro-4-ethylamino6-α-ethylbenzylamino-s-triazine (3), 2-chloro-4-diethylamino-6-α-methylbenzylamino-s-triazine (17), and 2-chloro-4-diisopropylamino-6-α-methylbenzylamino-s-triazine (19) were found to have high phytotoxic activity and selectivity. The phytotoxic symptom of these compounds was mainly growth inhibition to the weeds. Two of these, the diethylamino (17) and diisopropylamino (19) compounds, showed growth inhibition activity without burning the leaf of rice plants at high doses.

  合成了α-取代苄氨基-s-三嗪类化合物，并评估了它们对稻田杂草和移栽水稻幼苗的植物毒性活性及其植物毒性症状。其中一些化合物对杂草表现出强的植物毒性，并具有较高的水稻与杂草之间的选择性，且其植物毒性特性与阿特拉津和西美噻苯不同。在这些化合物中，2-氯-4-乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（2）、2-氯-4-乙基氨基-6-α-乙基苄氨基-s-三嗪（3）、2-氯-4-二乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（17）和2-氯-4-二异丙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（19）被发现具有较高的植物毒性活性和选择性。这些化合物的植物毒性症状主要表现为对杂草的生长抑制。其中，二乙基氨基（17）和二异丙基氨基（19）这两种化合物在高剂量下表现出抑制水稻植物生长的活性，但并未灼烧水稻的叶片。