2-(methylamino)-N-(p-tolyl)benzamide | 35833-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylamino)-N-(p-tolyl)benzamide
• 英文别名: N-Methyl-anthranilsaeure-p-toluidid；2-Methylamino-benzoesaeure-p-toluidid；2-(methylamino)-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 35833-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01196813
• 分子量: 240.305
• InChiKey: PXRPZZVDLZEXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)-N-(p-tolyl)benzamide 在 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到1-methyl-2-(p-tolyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 N-N 键形成和 quinazolin-4-one 的意外形成，IBX 介导的吲唑酮合成：从二甲氧基乙烷原位生成甲醛

  摘要：

  具有多种生物和药物活性的吲唑酮衍生物的合成是通过高价 λ5 碘试剂，如碘氧基苯甲酸 (IBX)，介导的氧化 N-N 键形成环化作用来实现的。在本研究中，优化了 IBX 的等效性以促进氧化生成的酰基硝离子形成 N-N 键。二甲氧基乙烷和二氯乙烷被发现作为替代溶剂，反应可以在更浓的条件下进行。在本研究中发现的新条件下，一些前所未有的底物成功地提供了相应的吲唑酮。当反应在 DME 溶剂中进行时，不含富电子苯基取代酰胺的底物以中等产率提供了意想不到的 quinazolin-4-ones，而这在 DCE 溶剂中没有形成。喹唑啉-4-酮的形成归因于从二甲醚原位生成甲醛。因此，当底物芳基酰胺具有苯环而没有给电子取代基时，反应可能在 DME 中经历不同的途径。

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0706-z
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 、 乙烷,三氯氟- 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(methylamino)-N-(p-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碘促进环氧化物酰化和烷基化衍生物的氧化环化以合成氮杂杂环

  摘要：

  本文介绍了一种在I 2 /DMSO存在下与2-氨基苯甲酰胺通过环氧化物开环反应直接合成酰化和烷基化喹唑啉衍生物的新方法。开发的温和协议是高效的，并显示出广泛的官能团耐受性和底物控制的高选择性，并且连续流动技术的应用允许更快的反应时间和更高的产量。此外，该方法的稳健性适用于克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02802

文献信息

• IBX-mediated synthesis of indazolone via oxidative N–N bond formation and unexpected formation of quinazolin-4-one: in situ generation of formaldehyde from dimethoxyethane
  作者：Sang Won Park、Hoon Choi、Jung-hun Lee、Yeon-Ju Lee、Jin-Mo Ku、Sang Yeul Lee、Tae-gyu Nam

  DOI：10.1007/s12272-016-0706-z

  日期：2016.3

  with no electron-rich phenyl substituted amides afforded the unanticipated quinazolin-4-ones in moderate yields, which were not formed in DCE solvent. The formation of quinazolin-4-ones was attributed to the in situ generation of formaldehyde from DME. Therefore, the reaction might undergo different pathway in DME when the substrate aryl amides have phenyl rings without electron donating substituents

  具有多种生物和药物活性的吲唑酮衍生物的合成是通过高价 λ5 碘试剂，如碘氧基苯甲酸 (IBX)，介导的氧化 N-N 键形成环化作用来实现的。在本研究中，优化了 IBX 的等效性以促进氧化生成的酰基硝离子形成 N-N 键。二甲氧基乙烷和二氯乙烷被发现作为替代溶剂，反应可以在更浓的条件下进行。在本研究中发现的新条件下，一些前所未有的底物成功地提供了相应的吲唑酮。当反应在 DME 溶剂中进行时，不含富电子苯基取代酰胺的底物以中等产率提供了意想不到的 quinazolin-4-ones，而这在 DCE 溶剂中没有形成。喹唑啉-4-酮的形成归因于从二甲醚原位生成甲醛。因此，当底物芳基酰胺具有苯环而没有给电子取代基时，反应可能在 DME 中经历不同的途径。
• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective C–H Oxidative Carbonylation of <i>N</i>-Substituted Anilines with CO and Primary Amines for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzamides
  作者：Xiaopeng Zhang、Shuxiang Dong、Xueli Niu、Zhengwei Li、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02255

  日期：2016.9.16

  An efficient, one-pot strategy with high selectivity and high atom economy for the synthesis of o-aminobenzamides has been developed via palladium-catalyzed ortho-selective C–H oxidative carbonylation of N-substituted anilines with CO and primary amines. A wide range of N-substituted anilines and primary amines can be tolerated in this transformation to afford the corresponding o-aminobenzamides in

  通过钯催化的N取代苯胺与CO和伯胺的邻位选择性C–H氧化羰基化反应，已开发出一种高效，一锅法，具有高选择性和高原子经济性的邻氨基苯甲酰胺合成方法。在该转化中，可以耐受各种N-取代的苯胺和伯胺，以在温和的条件下以中等至优异的产率提供相应的邻氨基苯甲酰胺。
• KOZHEVNIKOV, YU. V.;SKVORTSOV, V. A.;SYROPYATOV, B. YA.;SMIRNOVA, N. N.;B+, IZYSKANIE FARMAKOL. I XIMIOTERAPEVT. SREDSTV IZ PRODUKTOV SINTEZA I PRIRO+
  作者：KOZHEVNIKOV, YU. V.、SKVORTSOV, V. A.、SYROPYATOV, B. YA.、SMIRNOVA, N. N.、B+

  DOI：——

  日期：——
• ZALESOV V. S.; PILAT V. V.; GRADEL I. I., V SB. ZHZUCH. BIOL. DEJSTVIYA NOVYX PRODUKTOV ORGAN. SINTEZA I PRIROD. SO+
  作者：ZALESOV V. S.、 PILAT V. V.、 GRADEL I. I.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。