N-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 | 80477-52-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
• 英文名称: 1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine hydrochloride
• 英文别名: 1-phenylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride；1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine; hydrochloride；1-Benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin; Hydrochlorid；1-Benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride；1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridine;hydrochloride
• CAS: 80477-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N*ClH
• 分子量: 209.719
• InChiKey: MSPRMRIWFKXCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 在 Cunninghamella verticillata VKPM F-430 作用下， 以97.6%的产率得到1-benzyl-3,4-dihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1026142220384
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-1-(苯基甲基)吡啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N取代的1,2,3,6-四氢吡啶对时间依赖性的可逆缓慢抑制单胺氧化酶A的作用

  摘要：

  发现一类新型的N-取代的四氢吡啶衍生物具有单胺氧化酶A抑制的多种动力学机制。合成了十一种结构相似的四氢吡啶衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。该系列中最有效的MAO-A抑制剂2,4-二氯苯氧基丙基类似物12显示出时间依赖性混合非竞争性抑制作用。通过透析逆转抑制，表明可逆酶抑制。有证据表明MAO-A与12具有缓慢结合抑制作用涉及通过用硼氢化钠还原来稳定共价可逆中间产物而获得的共价键。还原的酶复合物不可通过透析逆转。结果与缓慢可逆的基于机制的抑制作用相一致。选择性抑制MAO-A的两个四氢吡啶类似物的特征在于其动力学机理不同于12的动力学机理。作为MAO-A的可逆抑制剂，四氢吡啶类似物处于酪胺引起的高血压不良反应的低风险中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.038

文献信息

• Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.
  作者：SHOJI TAKEMURA、YASUYOSHI MIKI、MASAMI UONO、KAZUYUKI YOSHIMURA、MASAYUKI KURODA、ARITOMO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3026

  日期：——

  Dimethyl quaternary salts of cis- and trans-piperidine-3, 4-diol acetonides (9 and 15) were prepared from readily available intermediates, 1-benzoyl and 1-ethoxycarbonyl derivatives of 1, 2, 5, 6-tetrahydropyridine (4a and 4b). The activity of 9 was examined and the presence of the rigid skeleton was shown to markedly decrease the cholinomimetic effect compared with the partially opened skeleton. The relationship between 9 and known potent muscarinic agents is discussed.

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。