N-苄基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺 | 101583-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: N-苄基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
• 英文名称: N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 英文别名: benzyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-amine
• CAS: 101583-59-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD12565032
• 分子量: 237.345
• InChiKey: POWDQASDVQVZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷 、 N-苄基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺 生成 N-Benzyl-N-tetralyl-β-aminoaethanol
  参考文献：
  名称：

  Voigtlaender,W., Pharmazie, 1960, vol. 15, p. 156 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到N-苄基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  负的GluN2B NMDA受体的变构调节剂，其苯乙胺结构嵌入环扩展和环收缩的支架中。

  摘要：

  制备了一组具有构象受限的苯乙胺亚结构的GluN2B NMDA受体拮抗剂，并进行了药理学评估。苯乙胺的亚结构包埋在扩环的3-苯甲唑啉4和缩合的四氮杂胺6和茚满胺7中。配体4、6和7是通过仲胺11的还原烷基化，酮12和16的还原胺化以及亲核性合成的Nosylates 14和17的取代。3-benzazocine 4d（Ki = 32 nM）的中等GluN2B亲和力在两电极电压下转化为中等的细胞保护活性（IC50 = 890 nM）和中等的离子通道抑制（10％时为60％）。表达GluN1a / GluN2B的卵母细胞的钳位实验。尽管某些四氢化萘胺6和茚满胺7具有很高的GluN2B亲和力（例如Ki（7f）= 3.2 nM），它们不能抑制谷氨酸/甘氨酸诱导的细胞毒性。3-苯甲唑啉4，四氢萘胺6和茚满胺7的低细胞保护活性归因于苯环和/或苄基位置上缺少的OH部分。对接研究表明，新型GluN2B配体采用与Ro

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112138

文献信息

• Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with <i>N</i> -Alkyl Hydroxylamines
  作者：Hong-Bao Sun、Liang Gong、Yu-Biao Tian、Jin-Gui Wu、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201802782

  日期：2018.7.20

  N‐alkyl hydroxylamines are effective reagents for the amination of organoboronic acids in the presence of trichloroacetonitrile. This amination reaction proceeds rapidly at room temperature and in the absence of added metal or base, it tolerates a remarkable range of functional groups, and it can be used in the late‐stage assembly of two complex units.

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。
• Heavier Alkaline Earth Catalysts for the Intermolecular Hydroamination of Vinylarenes, Dienes, and Alkynes
  作者：Christine Brinkmann、Anthony G. M. Barrett、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ja209135t

  日期：2012.2.1

  nucleophilicity. Hydroamination of conjugated dienes yielded isomeric products via η(3)-allyl intermediates and their relative distributions were explained through stereoelectronic considerations. The ability to carry out the hydroamination of internal alkynes was found to be dramatically dependent upon the identity of the alkyne substituents while reactions employing terminal alkynes resulted in the

  较重的第 2 族络合物 [MN(SiMe(3))(2)}(2)](2)(1, M = Ca; 2, M = Sr) 和 [MCH(SiMe(3)) (2)}(2)(THF)(2)] (3, M = Ca; 4, M = Sr) 被证明是温和条件下乙烯基芳烃和二烯分子间加氢胺化的有效预催化剂。初步研究表明，酰胺预催化剂 1 和 2 虽然在绝对活性方面受到氨基转移行为的影响，但对聚合/低聚副反应具有更高的稳定性。在每种情况下，锶物质 2 和 4 都被发现优于它们的钙同类物。哌啶与对位取代苯乙烯的反应表明催化循环中烯烃插入的速率决定性，而环仲胺的添加容易程度被发现取决于环的大小，并被认为是不同胺亲核性的结果。共轭二烯的加氢胺化通过 η(3)-烯丙基中间体产生异构产物，并通过立体电子考虑解释了它们的相对分布。发现进行内部炔烃的加氢胺化的能力极大地取决于炔烃取代基的身份，而使用末端炔烃的反应导致不溶性和非反应性第
• Voigtlaender, Pharmazie, 1959, vol. 14, p. 318,319
  作者：Voigtlaender

  DOI：——

  日期：——
• Marini-Bettolo et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 281,292,296
  作者：Marini-Bettolo et al.

  DOI：——

  日期：——
• NEW BICYCLIC AMINO-SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：AKTIEBOLAGET ASTRA

  公开号：EP0457883A1

  公开（公告）日：1991-11-27