tert-butyl N-[(1R,3R,4S)-3-(2-phenylethyl)-4-[[2-[[3-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]acetyl]amino]cyclohexyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,3R,4S)-3-(2-phenylethyl)-4-[[2-[[3-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]acetyl]amino]cyclohexyl]carbamate
• 化学式: C₂₉H₃₆F₃N₃O₄
• 分子量: 547.618
• InChiKey: MYGYVQVKPHCFIK-HUVFLSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,3R,4S)-3-(2-phenylethyl)-4-[[2-[[3-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]acetyl]amino]cyclohexyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-[[(1S,2R,4R)-4-amino-2-(2-phenylethyl)cyclohexyl]amino]-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Dual Antagonist of CC Chemokine Receptors 2 and 5

  摘要：

  We describe the hybridization of our previously reported acyclic and cyclic CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists to lead to a new series of dual antagonists of CCR2 and CCRS. Installation of a gamma-lactam as the spacer group and a quinazoline as a benzamide mimetic improved oral bioavailability markedly. These efforts led to the identification of 13d, a potent and orally bioavailable dual antagonist suitable for use in both murine and monkey models of inflammation.

  DOI：

  10.1021/ml500505q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,5R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 卡特缩合剂 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl N-[(1R,3R,4S)-3-(2-phenylethyl)-4-[[2-[[3-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]acetyl]amino]cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Dual Antagonist of CC Chemokine Receptors 2 and 5

  摘要：

  We describe the hybridization of our previously reported acyclic and cyclic CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists to lead to a new series of dual antagonists of CCR2 and CCRS. Installation of a gamma-lactam as the spacer group and a quinazoline as a benzamide mimetic improved oral bioavailability markedly. These efforts led to the identification of 13d, a potent and orally bioavailable dual antagonist suitable for use in both murine and monkey models of inflammation.

  DOI：

  10.1021/ml500505q