4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-methylcyclopent-2-enone | 1039115-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methylcyclopent-2-en-1-one；4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1039115-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZMQVHFIRMAQRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-methylcyclopent-2-enone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4,5,5-trimethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (±)-Herbertenones A and B

  摘要：

  本文介绍了首次采用基于克莱森重排-甲基化反应的方法全合成 (±)-herbertenones A 和 B 的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072560
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 [ClAuP(C6F5)3] 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Racemic Herbertene, α-Herbertenol, β-Herbertenol and Herbertenone via Gold(I)-Catalyzed Cyclization of 5-Phenyl-5-siloxy-3-en-1-ynes

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.303

文献信息

• The First Total Synthesis of (±)-Herbertenones A and B
  作者：Adusumilli Srikrishna、Ponneri Ravikumar、Hema Krishnan

  DOI：10.1055/s-2008-1072560

  日期：2008.5

  The first total synthesis of (±)-herbertenones A and B, employing Claisen rearrangement-metathesis reaction based approaches, is described.

  本文介绍了首次采用基于克莱森重排-甲基化反应的方法全合成 (±)-herbertenones A 和 B 的过程。
• Formal Synthesis of Racemic Herbertene, α-Herbertenol, β-Herbertenol and Herbertenone via Gold(I)-Catalyzed Cyclization of 5-Phenyl-5-siloxy-3-en-1-ynes
  作者：Jihee Jeong、Joopyeong Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.303

  日期：2013.1.20