N-苄基-1-苯基甲胺,4-甲基苯磺酸 | 114910-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-1-苯基甲胺,4-甲基苯磺酸
• 英文名称: dibenzylammonium tosylate
• 英文别名: dibenzylammonium p-toluenesulfonate；dibenzyl-amine; toluene-4-sulfonate；Dibenzyl-amin; Toluol-4-sulfonat；N-benzyl-1-phenylmethanamine;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 114910-42-8
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₄H₁₅N
• 分子量: 369.485
• InChiKey: TXLIWDSKGBSZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并-24-冠醚-8 、 N-苄基-1-苯基甲胺,4-甲基苯磺酸 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 4-methylbenzenesulfonic acid compound with dibenzylamine and 6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine (1:1:1)
  参考文献：
  名称：

  二苯并[22-30]冠醚是否与二级铵离子结合形成假轮烷？

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了二苯并[22-30]冠醚和具有不同体积塞子的哑铃状仲铵盐。这些冠醚与溶液中和气相中的铵离子形成假轮烷，分别使用 NMR 光谱和 MS/MS 光谱证明。溶液中的缔合常数是通过改变哑铃状铵离子的终止基团的性质来调节缔合和解离速率来获得的。[25]-和[26]冠醚/异丙苯基、[27]-和[30]冠醚/叔丁基苯基、[22]-和[23]冠醚/呋喃基配对. 冠醚及其匹配铵盐的混合物 (CDCl 3 /CD 3 CN) 的 1 HNMR 谱表明溶液中存在三组信号：冠醚的信号、铵盐和它们的假轮烷。相关信号的整合使得伪轮烷的缔合常数可以很容易地确定。在[22-30]冠醚中，缔合常数最高的是[24]冠醚/二苄基铵离子体系；[25-30] 冠醚/铵离子系统在 27 °C 下使用 (ArCH 2 ) 2 NH 2 +PF 6 - 作为铵盐时，其缔合常数 [K exp = 35-114 M -1]

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1377
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonic acid compound with dibenzylamine and 6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine (1:1:1) 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 二苯并-24-冠醚-8 、 N-苄基-1-苯基甲胺,4-甲基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  二苯并[22-30]冠醚是否与二级铵离子结合形成假轮烷？

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了二苯并[22-30]冠醚和具有不同体积塞子的哑铃状仲铵盐。这些冠醚与溶液中和气相中的铵离子形成假轮烷，分别使用 NMR 光谱和 MS/MS 光谱证明。溶液中的缔合常数是通过改变哑铃状铵离子的终止基团的性质来调节缔合和解离速率来获得的。[25]-和[26]冠醚/异丙苯基、[27]-和[30]冠醚/叔丁基苯基、[22]-和[23]冠醚/呋喃基配对. 冠醚及其匹配铵盐的混合物 (CDCl 3 /CD 3 CN) 的 1 HNMR 谱表明溶液中存在三组信号：冠醚的信号、铵盐和它们的假轮烷。相关信号的整合使得伪轮烷的缔合常数可以很容易地确定。在[22-30]冠醚中，缔合常数最高的是[24]冠醚/二苄基铵离子体系；[25-30] 冠醚/铵离子系统在 27 °C 下使用 (ArCH 2 ) 2 NH 2 +PF 6 - 作为铵盐时，其缔合常数 [K exp = 35-114 M -1]

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1377

文献信息

• Complexation Equilibria Involving Salts in Non‐Aqueous Solvents: Ion Pairing and Activity Considerations
  作者：Harry W. Gibson、Jason W. Jones、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold、Carla Slebodnick

  DOI：10.1002/chem.201002522

  日期：2011.3.7

  cations and even ion pairs is now an active area of investigation in supramolecular chemistry; unfortunately it is an area fraught with complications when these processes are examined in low polarity organic media. Using a pseudorotaxane complex as an example, apparent Ka2 values (=[complex]/[salt]o−[complex]}[host]o−[complex]}) for pseudorotaxane formation from dibenzylammonium salts (2‐X) and dibenzo‐[24]crown‐8

  阴离子，阳离子甚至离子对的络合现在是超分子化学研究的一个活跃领域。不幸的是，当在低极性有机介质中检查这些过程时，这是一个充满并发症的领域。以拟轮烷复合物为例，由二苄基铵盐（2- X）形成拟轮烷的表观K a2值（= [complex] / [salt] o- [complex]} [host] o- [complex]} ）和CDCl 3 / CD 3中的dibenzo- [24] crown-8（1，DB24C8）CN 3：2随浓度而变化。这归因于盐是离子对的，但络合物不是离子对的。我们报告了一个平衡模型，该模型明确包括离子对解离，并且基于活性而不是摩尔浓度，用于研究非水介质中的此类过程。正确的分析既需要盐的解离常数K ipd，又需要游离阳离子2 +与主体相互作用的结合常数K a5。用于假轮烷络合的K a5独立于抗衡离子（500  M -1），这是溶液中以游离阳离子形式存在的络合物的结果，但K