(2S,4S)-3-Acryloyl-6-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-3-Acryloyl-6-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S)-3-Acryloyl-6-oxo-2-phenylperhydropyrimidine-4-carboxylic acid；(2S,4S)-6-oxo-2-phenyl-3-prop-2-enoyl-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: SFXPQUZQQXPLTL-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 苯甲醛 、 丙烯酰氯 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (2S,4S)-3-Acryloyl-6-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在环境友好的溶剂中用于不对称 Diels-Alder 环加成的新型便捷手性助剂

  摘要：

  介绍了使用新手性助剂对不对称 Diels-Alder 反应的初步研究。助剂很容易由醛和天冬酰胺在水中制备。所得杂环在同一锅中与丙烯酰氯偶联以提供手性亲二烯体。它们在室温下在水或乙醇-水中与环戊二烯反应，以非对映选择性提供环加成加合物，如皂化产物 5-降冰片烯-2-羧酸的手性 HPLC 所证明的（内异构体的 ee 为 47-64%；内/外82:18）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22712

文献信息

• A New and Convenient Chiral Auxiliary for Asymmetric Diels-Alder Cycloadditions in Environmentally Benign Solvents
  作者：Frederick J. Lakner、George R. Negrete

  DOI：10.1055/s-2002-22712

  日期：——

  investigations of asymmetric Diels-Alder reactions using a new chiral auxiliary are presented. The auxiliary is readily prepared from an aldehyde and asparagine in water. The resulting heterocycle is coupled with acryloyl chloride in the same pot to provide chiral dienophiles. These are reacted with cyclopentadiene at room temperature in water or ethanol-water to provide cycloaddition adducts diastereoselectively

  介绍了使用新手性助剂对不对称 Diels-Alder 反应的初步研究。助剂很容易由醛和天冬酰胺在水中制备。所得杂环在同一锅中与丙烯酰氯偶联以提供手性亲二烯体。它们在室温下在水或乙醇-水中与环戊二烯反应，以非对映选择性提供环加成加合物，如皂化产物 5-降冰片烯-2-羧酸的手性 HPLC 所证明的（内异构体的 ee 为 47-64%；内/外82:18）。