3-methyl-6-phenethylbenzene-1,2,4-triol | 1310708-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-methyl-6-phenethylbenzene-1,2,4-triol
• 英文别名: 3-Methyl-6-(2-phenylethyl)benzene-1,2,4-triol
• CAS: 1310708-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: QXICYCXEIFFRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-phenethylbenzene-1,2,4-triol 在 FeCl₃/SiO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到parvistemin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Parvistemin A via Biomimetic Oxidative Dimerization

  摘要：

  The first synthesis of the naturally occurring benzoquinone dimer parvistemin A is reported. The key step is the late stage iron(III) mediated dimerization of a 1,2,4-trihydroxyarene to give the natural product in good yield, a phenol oxidative coupling that is believed to be biomimetic. The route proceeds in seven steps from an inexpensive commercially available acetophenone in 14% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol201246e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-乙酰甲苯 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.75h， 生成 3-methyl-6-phenethylbenzene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Parvistemin A via Biomimetic Oxidative Dimerization

  摘要：

  The first synthesis of the naturally occurring benzoquinone dimer parvistemin A is reported. The key step is the late stage iron(III) mediated dimerization of a 1,2,4-trihydroxyarene to give the natural product in good yield, a phenol oxidative coupling that is believed to be biomimetic. The route proceeds in seven steps from an inexpensive commercially available acetophenone in 14% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol201246e

文献信息

• Synthesis of Parvistemin A <i>via</i> Biomimetic Oxidative Dimerization
  作者：Marcus J. Smith、Christopher C. Nawrat、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ol201246e

  日期：2011.7.1

  The first synthesis of the naturally occurring benzoquinone dimer parvistemin A is reported. The key step is the late stage iron(III) mediated dimerization of a 1,2,4-trihydroxyarene to give the natural product in good yield, a phenol oxidative coupling that is believed to be biomimetic. The route proceeds in seven steps from an inexpensive commercially available acetophenone in 14% overall yield.