1-(4-Chloro-phenyl)-5-oxo-3-thiophen-2-yl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 220239-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-5-oxo-3-thiophen-2-yl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-oxo-3-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate；diethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-oxo-3-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 220239-29-2
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₅S
• 分子量: 421.901
• InChiKey: NBDAGQUTPRYPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-5-oxo-3-thiophen-2-yl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到trans-1-(4-chlorophenyl)-4-(2-thienyl)-pyrrolidin-2-one-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些具有高抗菌活性的硫杂γ-内酰胺单羧酸的合成：旧分子系统的新面貌。

  摘要：

  报道了一些新颖的单环噻吩基γ-内酰胺的合成和抗菌活性。所述化合物已经通过两步法合成，包括首先在分子间迈克尔加成，然后在合适的芳基氨基丙二酸酯和3-（2'-噻吩基）丙烯酰氯之间进行分子内酰胺化，然后水解并原位将二酸脱羧。该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出中等至高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80015-1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-噻吩基)丙烯酰氯 、 2-[(4-氯苯基)氨基]-丙二酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73.7%的产率得到1-(4-Chloro-phenyl)-5-oxo-3-thiophen-2-yl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些具有高抗菌活性的硫杂γ-内酰胺单羧酸的合成：旧分子系统的新面貌。

  摘要：

  报道了一些新颖的单环噻吩基γ-内酰胺的合成和抗菌活性。所述化合物已经通过两步法合成，包括首先在分子间迈克尔加成，然后在合适的芳基氨基丙二酸酯和3-（2'-噻吩基）丙烯酰氯之间进行分子内酰胺化，然后水解并原位将二酸脱羧。该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出中等至高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80015-1

文献信息

• Synthesis of some thieno gamma lactam monocarboxylic acids with high antibacterial activity: A new look at an old molecular system
  作者：Gandhi K. Kar、Bidhan C. Roy、Sujit Das Adhikari、Jayanta K. Ray、Nitosh K. Brahma

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80015-1

  日期：1998.12

  Synthesis and antibacterial activity of some novel monocyclic thienyl gamma lactams are reported. The compounds have been synthesized by a two-step process consisting of, first, intermolecular Michael addition, followed by intramolecular amidification between suitable arylamino malonate and 3-(2'-thienyl) acryloyl chloride and then hydrolysis cum in situ decarboxylation of the diacid. The compounds

  报道了一些新颖的单环噻吩基γ-内酰胺的合成和抗菌活性。所述化合物已经通过两步法合成，包括首先在分子间迈克尔加成，然后在合适的芳基氨基丙二酸酯和3-（2'-噻吩基）丙烯酰氯之间进行分子内酰胺化，然后水解并原位将二酸脱羧。该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出中等至高的抗菌活性。
• Chemoselective reduction of a lactam carbonyl group in the presence of a gem-dicarboxylate by sodium borohydride and iodine: a facile entry to N-aryl trisubstituted pyrroles
  作者：Pranab Haldar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.085

  日期：2003.11

  Several N-aryl γ-lactam gem dicarboxylates were chemoselectively reduced to cyclic amine diesters by using sodium borohydride–iodine system. The reduction in all cases was completed within 2.5 h after refluxing in THF. The cyclic amine products were isolated after aqueous (acidic) workup in good yields. Hydrolytic decarboxylation followed by dehydrogenation produced N-aryl carboethoxy pyrroles.

  使用硼氢化钠-碘体系将几种N-芳基γ-内酰胺宝石二羧酸盐化学选择性还原为环状胺二酯。在所有情况下，在THF中回流后2.5小时内完成还原。在水性（酸性）后处理中分离出环状胺产物，收率很高。水解脱羧，然后脱氢产生N-芳基碳乙氧基吡咯。