N-苄基-2-(4-溴苯基)乙酰胺 | 335398-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-(4-溴苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-bromophenyl)-acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(4-bromophenyl)acetamide；N-Benzyl-2-(4-bromo-phenyl)-acetamide
• CAS: 335398-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD02218666
• 分子量: 304.186
• InChiKey: KXFWFGCNDQHKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-(4-溴苯基)乙酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-hydroxy-7-[(1R)-1-hydroxy-2-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethylamino]ethyl]-3H-1,3-benzothiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  The identification of 7-[(R)-2-((1S,2S)-2-benzyloxycyclopentylamino)-1-hydroxyethyl]-4-hydroxybenzothiazolone as an inhaled long-acting β2-adrenoceptor agonist

  摘要：

  The optimisation of two series of 4-hydroxybenzothiazolone derived β2-adrenoceptor agonists, bearing α-substituted cyclopentyl and β-phenethyl amino-substituents, as inhaled long-acting bronchodilators is described. Analogues were selected for synthesis using a lipophilicity based hypothesis to achieve the targeted rapid onset of action in combination with a long duration of action. The profiling of the two series led to identification of the α-substituted cyclopentyl analogue 2 as the optimal compound with a comparable profile to the inhaled once-daily long-acting β2-adrenoceptor agonist indacaterol. On the basis of these data 2 was promoted as the backup development candidate to indacaterol from the Novartis LABA project.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.014
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]carbamate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-苄基-2-(4-溴苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无金属水合：酰胺的便捷方法

  摘要：

  开发了三氟乙酸（TFA）介导的酰胺水合反应，这是合成N-单取代酰胺的有效方法。这种方便的方法在室温条件下对各种各样的基材都有效，并且通过简单的后处理工艺可以高到极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.052

文献信息

• High Content Screening of Diverse Compound Libraries Identifies Potent Modulators of Tubulin Dynamics
  作者：Luca Laraia、Jamie Stokes、Amy Emery、Grahame J. McKenzie、Ashok R. Venkitaraman、David R. Spring

  DOI：10.1021/ml5000564

  日期：2014.5.8

  structures that can be rapidly synthesized, through the phenotypic screening of a diverse compound library for the induction of mitotic arrest. We first identified a compound, which induced mitotic arrest in human cells at submicromolar concentrations. Its simple structure enabled rapid exploration of activity, defining a biphenylacetamide moiety required for activity, A family of analogues was synthesized

  诸如紫杉烷的微管蛋白调节剂是最有效的抗有丝分裂性癌症药物，尽管耐药性和毒性在其临床使用中存在重大问题。然而，大多数微管蛋白调节剂衍生自复杂的天然产物，这会使它们的结构改变以解决这些问题变得困难。在这里，我们报告发现新的具有简单结构的抗有丝分裂化合物的发现，可以通过诱导多样化的化合物库的表型筛选来诱导有丝分裂停滞，从而快速合成。我们首先鉴定出一种化合物，该化合物可在亚微摩尔浓度下诱导人细胞中的有丝分裂停滞。它的简单结构可以快速探索活性，定义了活性所需的联苯乙酰胺部分，合成了类似物家族，产生可导致有丝分裂阻滞和细胞死亡的优化化合物，其分子量可在低纳摩尔范围内，与临床使用的抗有丝分裂剂相当。这些化合物可以1-3个步骤合成且收率很高。我们显示一种这样的化合物靶向微管蛋白，部分抑制秋水仙碱但不抑制长春碱结合，表明它对已知的秋水仙碱结合位点具有变构作用。因此，我们的结果举例说明了使用表型筛选从多种化学
• BF₃·OEt₂-promoted tandem Meinwald rearrangement and nucleophilic substitution of oxiranecarbonitriles
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9ob02428j

  日期：——

  Tandem Meinwald rearrangement and nucleophilic substitution of oxiranenitriles was realized. Arylacetic acid derivatives were readily synthesized from 3-aryloxirane-2-carbonitriles with amines, alcohols, or water in the presence of boron trifluoride under microwave irradiation, and the designed synthetic strategy includes introducing a cyano leaving group into arylepoxides and capturing the in situ

  实现了串联的梅因瓦尔德重排和亲核取代的环氧乙烷腈。在微波辐射下，在三氟化硼的存在下，由3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与胺，醇或水容易地合成丙烯酸酯衍生物，设计的合成策略包括将氰基离去基团引入芳基环氧化物中并捕获原位生成的化合物。有毒的氰化物与三氟化硼，使反应高效，安全且对环境无害。该反应通过酸促进的Meinwald重排发生，产生芳基乙酰基氰化物，然后与含氮或氧的亲核胺，醇或水进行加成-消除过程。当前方法为串联Meinwald重排提供了新的应用。
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Saeko Ogawa、Kaliyamoorthy Selvam、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01480

  日期：2018.8.3

  are herein reported as new catalysts for the synthesis of aryl amides by catalytic condensation of aromatic carboxylic acids with amines. The developed protocol is both simple and highly efficient over a broad range of substrates. This method thus represents an attractive approach for the use of diboron catalysts in the synthesis of amides without having to resort to stoichiometric or additional dehydrating

  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。
• Triphenyl borate catalyzed synthesis of amides from carboxylic acids and amines
  作者：Seema A. Ghorpade、Dinesh N. Sawant、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.030

  日期：2018.11

  Herein we report triphenyl borate as a new catalyst for synthesis of amides by catalytic condensation of carboxylic acids and amines. Our protocol is applicable for synthesis of wide range of amides furnishing excellent yields up to 92%. In addition developed method requires low catalyst loading, short time, less amount of solvent, works under air atmosphere and notably no need of azeotropic reflux

  在此，我们报道硼酸三苯酯作为通过羧酸和胺的催化缩合合成酰胺的新催化剂。我们的方案适用于合成多种酰胺，提供高达92％的优异收率。另外，开发的方法要求催化剂负载低，时间短，溶剂量少，可在空气气氛下工作，并且特别地不需要使用特殊的迪安-史塔克（Dean Stark）设备或分子筛进行共沸回流。