tert-butyl N-benzyl-N-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]carbamate | 1383533-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]carbamate
• CAS: 1383533-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₂
• 分子量: 386.288
• InChiKey: VLDTUVUYSSQSAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]carbamate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-苄基-2-(4-溴苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无金属水合：酰胺的便捷方法

  摘要：

  开发了三氟乙酸（TFA）介导的酰胺水合反应，这是合成N-单取代酰胺的有效方法。这种方便的方法在室温条件下对各种各样的基材都有效，并且通过简单的后处理工艺可以高到极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.052
• 作为产物：
  描述：

  苄基-氨基甲酸叔丁酯 、 1-bromo-4-bromoethynyl-benzene 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无金属水合：酰胺的便捷方法

  摘要：

  开发了三氟乙酸（TFA）介导的酰胺水合反应，这是合成N-单取代酰胺的有效方法。这种方便的方法在室温条件下对各种各样的基材都有效，并且通过简单的后处理工艺可以高到极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.052

文献信息

• Iodine-Mediated Oxidation of Ynamides: A Facile Access to<i>N</i>-Monosubstituted α-Ketoamides and α-Ketoimides
  作者：Hai Huang、Guangke He、Xiaolin Zhu、Xiaodong Jin、Shineng Qiu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402538

  日期：2014.11

  An efficient iodine-mediated oxidation reaction for ynamides has been developed to produce N-monosubstituted α-ketoamides and α-ketoimides. This oxidative method, which exhibits good functional group tolerance, was performed under mild conditions without a metal catalyst.

  已经开发出一种有效的碘介导的 ynamides 氧化反应来生产 N-单取代的 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺。这种具有良好官能团耐受性的氧化方法在没有金属催化剂的温和条件下进行。
• Preparation of 3,4,5-Trisubstituted Oxazolones by Pd-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Alkynyl <i>tert</i>-Butyloxycarbamates with Aryl Halides and Related Electrophiles
  作者：Zenghui Lu、Weijian Cui、Siyuan Xia、Yihui Bai、Fang Luo、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo301794w

  日期：2012.11.2

  oxazolones has been achieved by the coupling of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates with aryl halides and related electrophiles, which involves an oxidative addition followed by oxypalladation/reductive elimination. The reaction provides a convenient access to diversely substituted oxazolones in satisfactory yields and shows good functional group compatibility.

  通过将N-炔基叔丁氧基氨基甲酸酯与芳基卤化物和相关的亲电试剂偶联，已经获得了一种新型的钯催化的3,4,5-三取代的恶唑酮组装方法，该方法涉及氧化加成，然后进行氧化钯/还原消除。该反应以令人满意的产率方便地获得了各种取代的恶唑酮，并显示出良好的官能团相容性。
• PhI(OAc)₂-mediated trifluoromethylthiolation/oxidative cyclization of ynamides
  作者：Shixuan Su、Zhipeng Yan、Xingyuan Ye、Jingyang Wang、Yuan Li、Guangke He

  DOI：10.1039/d1ob01642c

  日期：——

  A PhI(OAc)2-mediated trifluoromethylthiolation/oxidative cyclization of ynamides with the Shen reagent has been established herein, providing a facile access to CF3S-substituted oxazolidine-2,4-diones bearing a quaternary carbon center in 38–85% yields with chemoselectivities of up to 99/1.

  本文建立了PhI(OAc) 2介导的炔酰胺与Shen 试剂的三氟甲基硫醇化/氧化环化，提供了一种容易获得具有38-85% 季碳中心的CF 3 S-取代的恶唑烷-2,4-二酮的途径产率高达 99/1 的化学选择性。
• A Facile Access to 3,5-Disubstituted Oxazolones Featuring a Cu-catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Alkynyl <i>tert</i>-Butyl Carbamates
  作者：Zenghui Lu、Zhaozhen Yang、Weijian Cui、Gangguo Zhu

  DOI：10.1246/cl.2012.636

  日期：2012.6.5

  Using cheap and readily accessible CuCl as the catalyst, an operationally simple and efficient method for the synthesis of 3,5-disubstituted oxazolones has been realized by the cyclization of N-alkynyl tert-butyl carbamates. The reaction proceeds under mild reaction conditions and shows good functional group compatibility.

  利用廉价且容易获得的 CuCl 作为催化剂，通过 N-炔基叔丁基氨基甲酸环化，实现了一种操作简单且高效的 3,5 二甲基噁唑酮合成方法。该反应在温和的反应条件下进行，并显示出良好的官能团兼容性。
• Approach to highly functionalized oxazolones by a Pd-catalyzed cyclization of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates
  作者：Zenghui Lu、Xiaowei Xu、Zhaozhen Yang、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.074

  日期：2012.7

  A mild and operationally simple approach to highly functionalized oxazolones has been developed, which involves an intramolecular oxypalladation of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates, followed by either protonolysis of the alkenyl C-Pd bond to afford 3,5-disubstituted oxazolones or allylation with allyl halides in the presence of Ag2CO3 to generate 3,4,5-trisubstituted oxazolones, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.