N,N-diethyl-2-(4-nitrophenyl)ethynesulfonamide | 1436595-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(4-nitrophenyl)ethynesulfonamide
• CAS: 1436595-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: ZXOKRQNTWBNLFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(4-nitrophenyl)ethynesulfonamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(tert-butoxy)-2,4-bis(4-nitrophenyl)cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过sp中心的加成/消除取代反应实现无过渡金属合成芳基取代的叔丁基丁醇醚

  摘要：

  醇盐对炔基磺酰胺的亲核攻击会导致磺酰胺在sp中心发生置换，并在一次操作中以高收率分离出炔诺醚（请参见方案）。通过使用配位添加剂，13 C标记实验和从头算计算已经探究了该机理途径，这表明添加/消除机理正在发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201203015
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(4-nitrophenyl)ethynesulfinamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到N,N-diethyl-2-(4-nitrophenyl)ethynesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp中心的加成/消除取代反应实现无过渡金属合成芳基取代的叔丁基丁醇醚

  摘要：

  醇盐对炔基磺酰胺的亲核攻击会导致磺酰胺在sp中心发生置换，并在一次操作中以高收率分离出炔诺醚（请参见方案）。通过使用配位添加剂，13 C标记实验和从头算计算已经探究了该机理途径，这表明添加/消除机理正在发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201203015

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Aryl-Substituted<i>tert</i>-Butyl Ynol Ethers through Addition/Elimination Substitution at an sp Centre
  作者：Vincent J. Gray、Ben Slater、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1002/chem.201203015

  日期：2012.12.3

  sulfonamide leads to displacement of the sulfonamide at the sp centre and isolation of the ynol ether in good yield in a single operation (see scheme). The mechanistic pathway has been probed by the use of coordinating additives, 13C‐labelling experiments and ab initio calculations, which indicated that an addition/elimination mechanism is in operation.

  醇盐对炔基磺酰胺的亲核攻击会导致磺酰胺在sp中心发生置换，并在一次操作中以高收率分离出炔诺醚（请参见方案）。通过使用配位添加剂，13 C标记实验和从头算计算已经探究了该机理途径，这表明添加/消除机理正在发挥作用。