3-bromo-1-(2-nitrophenyl)-1-propyne | 1185743-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(2-nitrophenyl)-1-propyne
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-2-nitrobenzene；1-(3-bromoprop-1-ynyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 1185743-31-0
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: ICTGBSJGEZRYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(2-nitrophenyl)-1-propyne 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3-(2-nitrophenyl)prop-2-ynyl)(3-p-tolylprop-2-ynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-bromo-1-(2-nitrophenyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  一种新型诱变苯并氮杂喹啉酮衍生物的合成

  摘要：

  一种新的致突变化合物 1，作为美拉德产物从色氨酸和葡萄糖中分离出来，是利用 Larock 的喹啉形成合成的，其中碘鎓阳离子添加到 N-炔丙基苯胺的乙炔部分会触发随后的分子内亲电芳香取代以提供喹啉。以氯化碘为Larock法的引发剂，以良好的收率得到了关键的合成中间体14。14 与另外六个步骤的转换，包括内酰胺环的环化和 Curtius 重排，提供了目标分子 1。合成和分离的 1 在物理和光谱数据的比较中是相同的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217358

文献信息

• Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles
  作者：Takashi Okitsu、Kana Sato、Taterao M. Potewar、Akimori Wada

  DOI：10.1021/jo200407b

  日期：2011.5.6

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.