N-苄基-2-乙基丁酰胺 | 6428-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-苄基-2-乙基丁酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-ethylbutanamide
• CAS: 6428-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD01354128
• 分子量: 205.3
• InChiKey: DAXSZZIZMJPAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基丙二酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-苄基-2-乙基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑对丙二酸衍生物的轻度脱羧活化

  摘要：

  丙二酸衍生物在室温下用N，N'-羰基二咪唑（CDI）处理时，会异常温和地脱羧，从而以高收率生成羰基咪唑部分，可以在有效的一锅法中与各种亲核试剂进一步反应。

  DOI：

  10.1021/ol200575c

文献信息

• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。
• Synthesis of acyl fluorides <i>via</i> photocatalytic fluorination of aldehydic C–H bonds
  作者：Michael Meanwell、Johannes Lehmann、Marc Eichenberger、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c8cc06375c

  日期：——

  demonstrate that acyl fluorides can be prepared directly from aldehydes via a C(sp2)–H fluorination reaction involving the inexpensive photocatalyst sodium decatungstate and electrophilic fluorinating agent N-fluorobenzenesulfonimide. This convenient fluorination strategy enables direct conversion of aliphatic and aromatic aldehydes into acylating agents.

  酰氟由于其独特的稳定性而成为通用的酰化剂。然而，它们的合成可能带来挑战，并且通常通过羧酸的脱氧氟化来完成。在这里，我们证明了酰氯可以直接由醛类通过C（sp 2）-H氟化反应制备，该反应涉及廉价的光催化剂脱卡酸钠和亲电氟化剂N-氟苯磺酰亚胺。这种方便的氟化策略可将脂族和芳族醛直接转化为酰化剂。
• Generation of ketenes by photolysis of naphtho[1,8-de]-1,3-dichalcogeninylidene 1-oxides
  作者：Kenji Kobayashi、Satoshi Shinhara、Masaya Moriyama、Takayoshi Fujii、Ernst Horn、Akira Yabe、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00940-5

  日期：1999.7

  The photolysis of naphtho[1,8-de]-1,3-dichalcogeninylidene 1-oxide derivatives (4 and 5) at >290 nm generates ketenes together with naphtho[1,8-cd]-1,2-dichalcogenole, which were confirmed by the trapping experiments and the direct observation using IR spectroscopy. The generation of ketenes from the selenium compounds 5 is more effective than that from the sulfur analogs 4.

  萘并[1,8 - de ] -1,3-二卤代亚苄基1-氧化物衍生物（4和5）在> 290 nm处发生光解，与萘并[1,8 - cd ] -1,2-二卤代庚烯一起生成烯酮。通过捕获实验和使用红外光谱法的直接观察得到了证实。由硒化合物5产生的烯酮比由硫类似物4产生的烯酮更有效。
• AMINE-BORANES AS BIFUNCTIONAL REAGENTS FOR DIRECT AMIDATION OF CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20220055983A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention generally relates to a process for selective and direct activation and subsequent amidation of aliphatic and aromatic carboxylic acids to afford an amide R 3 CONR 1 R 2 . That the process is capable of delivering gaseous or low-boiling point amines provides a major advantage over existing methodologies, which involves an intermediate of triacyloxyborane-amine complex [(R 3 CO 2 ) 3 —B—NHR 1 R 2 ]. This procedure readily produces primary, secondary, and tertiary amides, and is compatible with the chirality of the acid and amine involved. The preparation of known pharmaceutical molecules and intermediates has also been demonstrated.

  本发明通常涉及一种选择性和直接激活以及随后酰胺化脂肪族和芳香族羧酸的过程，从而得到一种酰胺R3CONR1R2。该过程能够提供气态或低沸点胺，相对于现有方法而言具有重大优势，该方法涉及三酰氧硼胺复合物的中间体[(R3CO2)3—B—NHR1R2]。该程序能够轻松产生一次、二次和三次酰胺，并且与所涉及的酸和胺的手性兼容。已经证明了已知药物分子和中间体的制备。
• N-BENZYLAMIDES AS DERIVATIVES FOR IDENTIFYING THE ACYL GROUP IN ESTERS^1,2
  作者：O. C. DERMER、JACK KING

  DOI：10.1021/jo01190a008

  日期：1943.3