N-苄基-2-氯-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺 | 101622-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N-苄基-2-氯-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: N-benzyl-2-chloro-9-methyl-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-chloro-6-benzylamino-9-methylpurine；N-benzyl-2-chloro-9-methylpurin-6-amine
• CAS: 101622-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₅
• 分子量: 273.725
• InChiKey: QNKNBVBQFILDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-224°C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DCM（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

CDK2-IN-13（化合物15）是一种CDK2抑制剂，其IC50值为12 µM。这种化合物常用于癌症研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-氯-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺 在 potassium kryptofix 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-benzyl-2-fluoro[18F]-9-methyl-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMAGING AGENTS FOR NEURAL FLUX
  [FR] AGENTS D'IMAGERIE POUR FLUX NEURONAL

  摘要：

  本文提供了用于非侵入性成像技术的放射性标记化合物。本文提供的一种示例性放射性标记化合物可用作正电子发射断层扫描的放射示踪剂。本申请还提供了用于治疗中枢神经系统疾病或外周神经系统疾病的未标记化合物。还提供了制备放射性标记化合物、制备未标记化合物以及使用标记化或未标记化化合物的诊断方法。

  公开号：

  WO2016011394A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-苄基-2-氯-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  代谢细胞分裂素的两种酶的抑制剂

  摘要：

  摘要 抑制细胞分裂素自然代谢失活的化合物具有重要的生理意义。在这项研究中，发现了两种酶的抑制剂，它们形成细胞分裂素碱基的葡萄糖和丙氨酸结合物，即细胞分裂素 7-葡萄糖基转移酶和 β-（9-细胞分裂素）丙氨酸合酶。对前一种酶发现的最有效抑制剂是细胞分裂素类似物 3-methyl-7-n-pentylaminopyrazolo[4,3-d]pyrimidine，它具有竞争性（Ki，22 μM）和二氨基嘌呤，6-benzylamino-2 -(2-羟乙基氨基)-9-甲基嘌呤 (Ki, 3.3 μM)。然而，这些化合物作为细胞分裂素-丙氨酸合酶的抑制剂无效，该酶被 IAA (Ki 70 μM) 和相关化合物，尤其是 5,7-二氯-IAA (Ki 0.4 μM) 竞争性抑制。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85471-0

文献信息

• Substituted xanthines and cytokinin analogues as inhibitors of cytokinin N-glucosylation
  作者：Charles H. Hocart、David S. Letham、Charles W. Parker

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85086-f

  日期：1991.1

  raising the amount of free BAP. N -glucosylation of BAP in radish leaves was found to be suppressed most effectively by 1,7-dimethyl-3-(3-methylbutyl)xanthine, 1,7-dimethyl-3-(5-hexenyl)xanthine and 1,7-dimethyl-3-(3-methyl-2-butenyl)xanthine. The first two compounds were also effective inhibitors in radish cotyledons and elevated the concentrations of both free BAP and BAP nucleotide. These results

  摘要 合成了一系列 3-取代黄嘌呤、2-(2-羟基-2-甲基丙基氨基)-9-甲基-6-苄氨基嘌呤和 7-苄氨基恶唑并[5,4-d]嘧啶作为细胞分裂素 N-葡萄糖基化的潜在抑制剂。 . 在玉米叶片段中，发现后一种化合物是测试的最有效抑制剂，可抑制 6-苄氨基嘌呤 (BAP) 的 9-葡糖苷的形成并增加游离 BAP 的量。发现萝卜叶中 BAP 的 N-葡萄糖基化被 1,7-二甲基-3-(3-甲基丁基)黄嘌呤、1,7-二甲基-3-(5-己烯基)黄嘌呤和 1,7-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)黄嘌呤。前两种化合物也是萝卜子叶的有效抑制剂，并提高了游离 BAP 和 BAP 核苷酸的浓度。
• [EN] COMPOUNDS FOR IMPROVING MRNA SPLICING<br/>[FR] COMPOSÉS POUR AMÉLIORER L'ÉPISSAGE DE L'ARNM
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2016115434A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Provided herein are compounds useful for improving mRNA splicing in a cell. Exemplary compounds provided herein are useful for improving mRNA splicing in genes comprising at least one exon ending in the nucleotide sequence CAA. Methods for preparing the compounds and methods of treating diseases of the central nervous system are also provided.

  本文提供了一些有助于改善细胞内mRNA剪接的化合物。本文提供的示例化合物有助于改善包含至少一个以核苷酸序列CAA结尾的外显子的基因的mRNA剪接。还提供了制备这些化合物的方法以及治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] CALCIUM CHANNEL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE CANAUX CALCIQUES
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2014189830A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Embodiments of calcium channel agonists, as well as methods of making and using the calcium channel agonists, are disclosed. The disclosed calcium channel agonists and corresponding salt forms have a structure according to general formula I wherein each bond depicted as " " is a single bond or a double bond as needed to satisfy valence requirements; Z1, Z2, Z3, Z4, and Z5 independently are nitrogen or carbon; R1 and R3 are alkyl; R2 is alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; and R4 is alkyl or hydroxyalkyl.

  披露了钙通道激动剂的实施方式，以及制备和使用钙通道激动剂的方法。披露的钙通道激动剂及其相应的盐形式具有如下通用式I所示的结构，其中每个表示为“ ”的键是为了满足化合价要求而需要的单键或双键；Z1、Z2、Z3、Z4和Z5独立地是氮或碳；R1和R3是烷基；R2是烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基或杂环芳基烷基；而R4是烷基或羟基烷基。
• Structure-Based Optimization of Quinazolines as Cruzain and <i>Tbr</i>CATL Inhibitors
  作者：Elany Barbosa da Silva、Débora A. Rocha、Isadora S. Fortes、Wenqian Yang、Ludovica Monti、Jair L. Siqueira-Neto、Conor R. Caffrey、James McKerrow、Saulo F. Andrade、Rafaela S. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01151

  日期：2021.9.9

  Trypanosomiasis, respectively. Among the known inhibitors for these proteases, we have described N4-benzyl-N2-phenylquinazoline-2,4-diamine (compound 7 in the original publication, 1a in this study), as a competitive cruzain inhibitor (Ki = 1.4 μM). Here, we describe the synthesis and biological evaluation of 22 analogs of 1a, containing modifications in the quinazoline core, and in the substituents in positions

  半胱氨酸蛋白酶 cruzain 和Tbr CATL (rhodesain) 分别是南美锥虫病和人类非洲锥虫病的治疗靶点。在这些蛋白酶的已知抑制剂中，我们将N 4 -苄基-N 2 -苯基喹唑啉-2,4-二胺（原始出版物中的化合物7，本研究中的1a）描述为一种竞争性 cruzain 抑制剂（K i = 1.4微米）。在这里，我们描述了1a的 22 种类似物的合成和生物学评价，在喹唑啉核心和该环的 2 和 4 位取代基中包含修饰。这些类似物在与成肌细胞的对抗筛选中显示出对目标蛋白酶的低微摩尔抑制和对克氏锥虫的杀灭活性，具有多达两个对数选择性指数。十四种化合物在低至中等微摩尔浓度下对布氏锥虫有活性。在1a的优化过程中，采用基于结构的设计和物理化学性质的预测来保持针对酶的效力，同时去除针对该系列中某些分子观察到的胶体聚集剂特征。
• Synthesis and Biological Activities of C-2, N-9 Substituted 6-Benzylaminopurine Derivatives as Cyclin-Dependent Kinase Inhibitor
  作者：Chang-Hyun Oh、Su-Chul Lee、Ki-Soo Lee、Eun-Rhan Woo、Chang Yong Hong、Boem-Seok Yang、Dae Jin Baek、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<187::aid-ardp187>3.0.co;2-d

  日期：1999.6

  In this study, C‐2, N‐9 substituted 6‐benzylaminopurine derivatives were synthesized and their inhibitory effects on cyclin‐dependent kinase (CDK2) were evaluated. The effect of substituents at the C‐2 and N‐9 positions of substituted purine was investigated. Among the compounds tested, compound 7b‐iii (6‐benzylamino‐2‐thiomorpholinyl‐9‐isopropylpurine) was the most active inhibitor (IC50 = 0.9 mM)

  本研究合成了C-2、N-9取代的6-苄氨基嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK2）的抑制作用。研究了取代嘌呤的 C-2 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，化合物 7b-iii（6-苄氨基-2-硫代吗啉基-9-异丙基嘌呤）是最有效的抑制剂（IC50 = 0.9 mM）。与 olomoucine 相比，化合物 7b-iii 显示出高 10 倍的活性，并且与 roscovitine 的活性几乎相同。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。