N-苄基-2-氯-N-甲基乙酰胺 | 73685-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-氯-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-chloro-N-methylacetamide
• CAS: 73685-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00297024
• 分子量: 197.664
• InChiKey: CRKXYFYKAPEYAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-氯-N-甲基乙酰胺 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在金属介导的脱芳构化中利用膦酸酯化学：从芳烃钌配合物立体选择性构建官能化螺内酰胺

  摘要：

  具有β-氨基膦酸酯侧链的芳烃钌配合物参与分子内螺环化反应以提供稳定的环己二烯基钌加合物。螺环化是通过串联的两步序列完成的，包括立体选择性亲核芳香加成到配位芳烃的 ipso 位置，然后是分子间 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。在合适的亲核试剂的存在下，通过氧化脱金属，所得的eta5-环己二烯基配合物可以非对映选择性地转化为不含金属的氮杂螺[4.5]癸烷衍生物。通过将此过程应用于由 (S)-(-)-α-甲基苄胺制备的 β-酰胺基膦酸酯，证明了不对称螺环化。获得预期的螺内酰胺产物，为单一对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja058342y
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 N-甲基苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-苄基-2-氯-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯（0）催化的C（sp3）获得β-内酰胺？H烷基化

  摘要：

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201405508

文献信息

• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• Quaternary Charge-Transfer Complex Enables Photoenzymatic Intermolecular Hydroalkylation of Olefins
  作者：Claire G. Page、Simon J. Cooper、Jacob S. DeHovitz、Daniel G. Oblinsky、Kyle F. Biegasiewicz、Alyssa H. Antropow、Kurt W. Armbrust、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Evan J. Horn、Kevin M. Oberg、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.0c11462

  日期：2021.1.13

  Intermolecular C-C bond-forming reactions are underdeveloped transformations in the field of biocatalysis. Here we report a photoenzymatic intermolecular hydroalkylation of olefins catalyzed by flavin-dependent 'ene'-reductases. Radical initiation occurs via photoexcitation of a rare high-order enzyme-templated charge-transfer complex that forms between an alkene, α-chloroamide, and flavin hydroquinone

  分子间CC键形成反应是生物催化领域尚未发展的转化。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的烯烃光酶分子间加氢烷基化。自由基引发是通过一种罕见的高阶酶模板电荷转移复合物的光激发而发生的，该复合物在烯烃、α-氯酰胺和黄素氢醌之间形成。这种独特的机制确保只有当两种底物都存在于蛋白质活性位点内时才会发生自由基形成。该活性位点可以控制自由基终止氢原子转移，从而能够合成对映体丰富的γ-立体酰胺。这项工作凸显了光酶催化通过以前未知的电子转移机制实现新的生物催化转化的潜力。
• Palladium-catalyzed olefination of aryl/alkyl halides with trimethylsilyldiazomethane <i>via</i> carbene migratory insertion
  作者：Qiu-Chao Mu、Xing-Ben Wang、Fei Ye、Yu-Li Sun、Xing-Feng Bai、Jing Chen、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8cc07664b

  日期：——

  The direct olefination of aryl/alkyl halides with trimethylsilyldiazomethane (TMSD) as a C1- or C2-unit was achieved successfully via a metal carbene migratory insertion process, which offered a new access to afford (E)-vinyl silanes and (E)-silyl-substituted α,β-unsaturated amides in good yields and high chemoselectivity.

  通过金属卡宾迁移插入过程成功实现了将芳基/烷基卤化物与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）作为C1-或C2-单元的直接烯烃化，这为提供（E）-乙烯基硅烷和（E）-甲硅烷基取代的α，β-不饱和酰胺，收率高，化学选择性高。
• [EN] NR2B-SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010122134A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物以及包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物。
• [EN] NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NMDA SÉLECTIFS DE NR2B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION IMMUNITAIRE
  申请人：WESTFÄLISCHE WILHELMS-UNIVERSITÄT MÜNSTER

  公开号：WO2017036880A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides novel means and methods for treatment auf immunemediated inflammatory diseases.

  本发明提供了治疗免疫介导性炎症性疾病的新手段和方法。