1-苄基氮杂啶-2-酮 | 4458-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-苄基氮杂啶-2-酮
• 英文名称: N-benzyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-benzylazetidin-2-one；1-benzyl-2-azetidinone
• CAS: 4458-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: FYLYJFHGDNQLJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基氮杂啶-2-酮 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到N-benzoyl-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  Suda, Kohji; Hotoda, Katsumi; Aoyagi, Mitsuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1327 - 1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氨基丙酸 在 bis(5'-nitro-2'-pyridyl) 2,2,2-trichloroethyl phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1-苄基氮杂啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种使用双（5'-硝基-2'-吡啶基）2,2,2-三氯乙基磷酸酯从β-氨基酸形成β-内酰胺的简便新方法

  摘要：

  发现双（5'硝基-2'-吡啶基）2,2,2-三氯乙基磷酸酯是一种由乙腈中的β-氨基酸形成β-内酰胺的新型高效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96194-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。
• Cyclopropylamines from N,N-Dialkylcarboxamides and Grignard Reagents in the Presence of Titanium Tetraisopropoxide or Methyltitanium Triisopropoxide
  作者：Armin de Meijere、Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Björn Stecker、Vesta Gazizova、Andrei I. Savchenko、Roland Boese、Farina Schill née Brackmann

  DOI：10.1002/chem.201001550

  日期：2010.12.10

  Thirty‐three different N,N‐dialkyl‐ and N‐alkyl‐N‐phosphorylalkyl‐substituted carboxamides 9–17 were treated with unsubstituted as well as with 2‐alkyl‐, 2,2‐dialkyl‐, and 3‐alkenyl‐substituted ethylmagnesium bromides 6 in the presence of stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide to furnish substituted cyclopropylamines 20–25 in 20–98 % yield, depending

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转
• Access to β-Lactams by Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)H Alkylation
  作者：Julia Pedroni、Michele Boghi、Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201405508

  日期：2014.8.18

  Reported here is an asymmetric CH functionalization approach to β‐lactams using readily accessible chloroacetamide substrates. Important aspects of this transformation are challenging C(sp3)C(sp3) and strain‐building reductive eliminations to for the four‐membered ring. In general, the β‐lactams are formed in excellent yields and enantioselectivities using a bulky taddol phosphoramidite ligand in combination

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。
• A New Three-Component Cascade Reaction to Yield 3-Spirocyclopropanatedβ-Lactams
  作者：Alessandra Zanobini、Alberto Brandi、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500838

  日期：2006.3

  15–120 min furnished the products 7, 11 in 49–78 % yield (7 examples). A new protocol for the oxidative deprotection of the 3-spirocyclopropanated methyl 1-(p-methoxybenzyl)-2-carboxylate 11b-Me provides the β-lactam building block 17-Me in 90 % yield, and the latter can be reprotected and activated with an N-tert-butoxycarbonyl (Boc) group in 82 % yield. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  将某些烷基羟胺盐酸盐 8（烷基 = 苄基、对甲氧基苄基、二苯甲基、叔丁基）、甲醛 (9) 或乙醛酸烷基酯 (10) 和双环亚丙基 (2) 直接转化为一锅三组分反应已开发出提供 3-螺环丙烷化 2-氮杂环丁酮 7、11。在乙酸钠的乙醇中对三种组分的混合物进行微波加热 15-120 分钟，以 49-78% 的产率提供产物 7、11（7 个例子）。3-螺环丙烷化 1-(对甲氧基苄基)-2-羧酸甲酯 11b-Me 氧化脱保护的新方案以 90% 的产率提供了 β-内酰胺结构单元 17-Me，后者可以重新保护和活化带有 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 基团，产率为 82%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A New Approach Using Aromatic-Solvent-Induced Shifts in NMR Spectroscopy to Analyze β-Lactams with Various Substitution Patterns
  作者：Leticia Chavelas-Hernández、Jonathan R. Valdéz-Camacho、Luis G. Hernández-Vázquez、Blanca E. Dominguez-Mendoza、María G. Vasquez-Ríos、Jaime Escalante

  DOI：10.1055/s-0039-1691498

  日期：2020.1

  The chemical shifts of protons depend not only on the properties of the solute molecule but also on the medium in which the solute resides. A series of β-lactams with various substitution patterns were synthesized to study aromatic-solvent-induced shifts (ASISs) in chloroform and benzene by using 1H NMR spectroscopy. The results agreed with those obtained by theoretical density functional theory calculations

  质子的化学位移不仅取决于溶质分子的性质，还取决于溶质所在的介质。合成了一系列具有各种取代模式的 β-内酰胺，以使用 1 H NMR 光谱研究氯仿和苯中的芳烃溶剂引起的位移 (ASIS)。结果与理论密度泛函理论计算得出的结果一致。β-内酰胺环的质子受ASIS效应影响最大，由于苯的各向异性效应，它们往往会重叠。