7-methoxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole | 82260-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole
• 英文别名: 7-methoxy-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole
• CAS: 82260-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: YNBNHVFWGQERSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  318.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-7-甲氧基咔唑 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到7-methoxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Tabernaemontana物种中的生物碱，VIII。Tabernulosin和12-demethoxytabernulosin，这两种来自Tabernaemontana glandulosa的苦皮碱型新生物碱

  摘要：

  在狗牙花属物种的生物碱筛选的过程中，tabernulosin（1）和12-demethoxytabernulosin（2）时，picrinine类型的两个新生物碱，分离来自西非狗牙花属腺。除长春花碱（3）外，1是植物的主要生物碱，茎和叶的基本提取物中最多含有约10％。在遗传性高血压大鼠的动物实验中，1显示出明显的降压作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820503

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and related tricyclic indoles
  作者：Tricia L. Scott、Nicholas Burke、Grissell Carrero-Martínez、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.052

  日期：2007.1

  Reduction of 2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexene-1-ones using palladium on carbon under 1 atm of hydrogen gas at ambient temperature affords 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles in excellent isolated yields. The starting materials were prepared by intermolecular Stille coupling of 2-iodo-2-cyclohexen-1-ones with 2-(tributylstannyl)-1-nitrobenzenes.

  在室温下在氢气中，在1个大气压下，使用钯碳还原2-（2-硝基苯基）-2-环己烯-1-酮，可得到1,2,3,4-四氢咔唑，分离产率极佳。通过2-碘-2-环己烯-1-酮与2-（三丁基锡烷基）-1-硝基苯的分子间Stille偶联制备起始原料。