N-benzyl-2-hydroxynicotinamide | 930681-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-hydroxynicotinamide
• 英文别名: N-benzyl-2-hydroxypyridine-3-carboxamide；N-benzyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide；N-benzyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 930681-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: UATLXZQLJGDNMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-hydroxynicotinamide 在 溴 作用下， 反应 3.5h， 以417 mg的产率得到N-benzyl-5-bromo-2-hydroxynicotinamide
  参考文献：
  名称：

  基于片段的N-取代-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺衍生物作为新型Mcl-1抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们先前已经报道了抗凋亡的Mcl-1蛋白，3-硫吗啡啉8-氧代8H-ac [1,2-b]吡咯9-腈（S1）的纳摩尔抑制剂。S1通过结合到Mcl-1的BH3凹槽发挥其功能。基于这种空间结构特征，我们使用基于片段的药物发现方法开发了一类新型的Mcl-1抑制剂。通过解剖S1，我们鉴定出具有2-羟基吡啶核的化合物4为起始片段。在随后的分子生长中，我们使用了配体效率评估和拟合质量得分来评估片段。新型有效化合物N-苄基-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺（12c），获得结合Mcl-1的IC 50值为54 nM。化合物12c显示出比S1更好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.016
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯烟酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-benzyl-2-hydroxynicotinamide
  参考文献：
  名称：

  基于片段的N-取代-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺衍生物作为新型Mcl-1抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们先前已经报道了抗凋亡的Mcl-1蛋白，3-硫吗啡啉8-氧代8H-ac [1,2-b]吡咯9-腈（S1）的纳摩尔抑制剂。S1通过结合到Mcl-1的BH3凹槽发挥其功能。基于这种空间结构特征，我们使用基于片段的药物发现方法开发了一类新型的Mcl-1抑制剂。通过解剖S1，我们鉴定出具有2-羟基吡啶核的化合物4为起始片段。在随后的分子生长中，我们使用了配体效率评估和拟合质量得分来评估片段。新型有效化合物N-苄基-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺（12c），获得结合Mcl-1的IC 50值为54 nM。化合物12c显示出比S1更好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.016

文献信息

• B(OCH₂CF₃)₃-mediated direct amidation of pharmaceutically relevant building blocks in cyclopentyl methyl ether
  作者：Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Paul M. Murray、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c5ob01801c

  日期：——

  The direct amidation of pharmaceutically relevant carboxylic acids and amines with B(OCH₂CF₃)₃ in cyclopentyl methyl ether (CPME) is described.

  在环戊基甲醚（CPME）中，使用B(OCH2CF3)3直接对具有药用相关性的羧酸和胺进行酰胺化反应。
• A Highly Efficient Copper-Catalyzed Method for the Synthesis of 2-Hydroxybenzamides in Water
  作者：Sangit Kumar、Shah Balkrishna

  DOI：10.1055/s-0031-1289755

  日期：2012.5

  which may facilitate the hydroxylation in water. Overall, the first report on copper-catalyzed hydroxylation reaction in water and first catalytic route for the synthesis of 2-hydroxybenzamides is presented. Simple purification procedure and convenience of employing low-cost reagents in neat water make this method practical and economical for the synthesis of 2-hydroxybenzamides. An efficient copper-catalyzed

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合
• Ligand Promoted <i>meta</i>-C–H Chlorination of Anilines and Phenols
  作者：Hang Shi、Peng Wang、Shin Suzuki、Marcus E. Farmer、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b11055

  日期：2016.11.16

  meta-C-H chlorination of anilines and phenols is developed using norbornene as the mediator. Heterocycles, including indole, thiophene, and indazole, are tolerated. The identification of a new pyridone-based ligand is crucial for the success of this meta-C-H chlorination reaction. Subsequent diverse transformations of the chlorinated products demonstrate the versatility of meta-C-H chlorination.

  使用降冰片烯作为介质开发了 Pd 催化的苯胺和苯酚的间位 CH 氯化。可以耐受杂环化合物，包括吲哚、噻吩和吲唑。鉴定一种新的基于吡啶酮的配体对于这种间位 CH 氯化反应的成功至关重要。随后氯化产物的多种转化证明了间位 CH 氯化的多功能性。
• Terephthalamate Compounds and Compositions, and Their Use as HIV Integrase Inhibitors
  申请人：He Yun

  公开号：US20100016379A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Described herein are compounds having a terephthalamate structural feature. Also described herein, are methods of making such compounds, methods of using such compounds to modulate the activity of HIV integase, and pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds. Also described herein are methods of using such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments to treat and/or prevent and/or inhibit and/or ameliorate the pathology and/or symptomology of AIDS or infection with HIV.

  本文描述了具有苯二甲酰胺结构特征的化合物。还描述了制备这样的化合物的方法，使用这样的化合物调节HIV整合酶活性的方法，以及包含这样的化合物的制药组合物和药物。还描述了使用这样的化合物、制药组合物和药物来治疗和/或预防和/或抑制和/或改善艾滋病或HIV感染的病理学和/或症状学的方法。
• [EN] TEREPHTHALAMATE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, AND THEIR USE AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE TÉRÉPHTALAMATE, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2008073138A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] Described herein are compounds having a terephthalamate structural feature. Also described herein, are methods of making such compounds, methods of using such compounds to modulate the activity of HIV integrase, and pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds. Also described herein are methods of using such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments to treat and/or prevent and/or inhibit and/or ameliorate the pathology and/or symptomology of AIDS or infection with HIV.
  [FR] L'invention concerne des composés ayant une caractéristique structurale de téréphtalamate. L'invention concerne également des procédés de fabrication de tels composés, des procédés d'utilisation de tels composés pour moduler l'activité de l'intégrase du VIH, et des compositions pharmaceutiques et des médicaments comprenant de tels composés. L'invention concerne également des procédés d'utilisation de tels composés, des compositions pharmaceutiques et des médicaments pour traiter et/ou prévenir et/ou inhiber et/ou améliorer la pathologie et/ou la symptomatologie du SIDA ou d'une infection par le VIH.