N-苄基-2-溴-N,2-二甲基丙酰胺 | 98583-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-溴-N,2-二甲基丙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-2,N-dimethyl-N-benzylpropanamide
• 英文别名: N-Benzyl-2-bromo-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 98583-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: XHKXOGCXANUKCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-溴-N,2-二甲基丙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到2,N-dimethyl-N-benzylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-卤代链烷酰基）取代的苯胺的自由基环化合成吲哚酮

  摘要：

  已经在各种条件下研究了1型N-（2-卤代链烷酰基）-取代的苯胺（苯胺）的自由基反应。在（2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用Bu 3 SnH处理化合物1a - 1o，得到吲哚酮（吲哚）2a - 2o和还原产物5a - 5o的混合物（表1）相比之下，N-未取代的苯胺1p - 1s，1u和1v仅给出了相应的还原产物（表1）。用镍粉（表2）或Et 3 B（表3）处理1可获得相似的结果。具有较长N-（苯基烷基）链（例如6和7）的苯胺对自由基环化呈惰性，但N-苄基-2-溴-N，2-二甲基丙酰胺（6b）除外，后者在用镍粉处理后-PrOH，以低收率得到环化产物9b（表4）。在照射时，所述扩展苯胺6，7，10，和11仅产生相应的脱氢溴化产物（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490294
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 N-甲基苄胺 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-苄基-2-溴-N,2-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酰胺的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  最近，铁催化的脂肪族叠氮化物分子内CH胺化反应已成为制备氮杂环的有力工具。这篇论文报道了α-叠氮基酰胺可以通过分子内的C（sp3）-H胺化反应，由FeCl2和β-二酮配体组成的简单催化体系高效地转化为咪唑啉酮化合物。该反应为多取代的咪唑啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03927

文献信息

• Electrochemical reduction of 2-bromo-carboxamides. Self-protonation mechanism and reaction with dimethylformamide
  作者：Flavio Maran、Elio Vianello、Giorgio Cavicchioni、Frerruccio D'Angeli

  DOI：10.1039/c39850000660

  日期：——

  Electrochemical reduction of 2-bromo-carboxamides involves self-protonation of the electrogenerated bases and affords, among other products, cyclo-adducts incorporating a dimethylformamide unit.

  2-溴-羧酰胺的电化学还原涉及电生成的碱的自质子化，并除其他产品外，提供结合了二甲基甲酰胺单元的环加合物。
• Remote Nucleophilic Substitution at a C(sp³)–H Bond of α-Bromocarboxamides via 1,4-Hydrogen Atom Transfer To Access <i>N</i>-Acyl-<i>N</i>,<i>O</i>-acetal Compounds
  作者：Daisuke Shimizu、Ayako Kurose、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02716

  日期：2022.11.4

  Herein, we report a remote nucleophilic substitution reaction via 1,4-hydrogen atom transfer (1,4-HAT) to synthesize N-acyl-N,O-acetal moieties. α-Bromocarboxamide undergoes rSN at a C(sp3)–H bond in the presence of an alcohol/phenol and a copper catalyst. Mechanistic studies using deuterated α-bromocarboxamide confirmed that the 1,4-HAT process is the rate-determining step. Topologically complex N-acyl-N

  在此，我们报告了通过 1,4-氢原子转移 (1,4-HAT) 进行远程亲核取代反应以合成N-酰基-N、O-缩醛部分。在醇/苯酚和铜催化剂存在下， α-溴甲酰胺在 C(sp 3 )-H 键处发生 rS N。使用氘代 α-溴甲酰胺的机理研究证实 1,4-HAT 过程是速率决定步骤。拓扑复杂的N-酰基-N、O-缩醛分子可以使用我们的 rSN反应与各种 α-溴甲酰胺通过化学选择性反应获得。
• Maran, Flavio; Vianello, Elio; D'Angeli, Ferruccio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 33 - 39
  作者：Maran, Flavio、Vianello, Elio、D'Angeli, Ferruccio、Cavicchioni, Giorgio、Vecchiati, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• SCRIMIN, P.;DANGELI, F.;CAVICCHIONI, G., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1092-1094
  作者：SCRIMIN, P.、DANGELI, F.、CAVICCHIONI, G.

  DOI：——

  日期：——
• MARAN F.; VIANELLO E.; DANGELI F.; CAVICCHIONI G.; VECCHIATI G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 1, 33-38
  作者：MARAN F.、 VIANELLO E.、 DANGELI F.、 CAVICCHIONI G.、 VECCHIATI G.

  DOI：——

  日期：——