N-苄基-2-溴-N-甲基-2-丙烯-1-胺 | 111831-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-溴-N-甲基-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-N-methylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: benzyl-(2-bromo-allyl)-methyl-amine；Methyl-(β-brom-allyl)-benzylamin；Benzyl-(2-brom-allyl)-methyl-amin；2-bromo-3-(N-benzylmethylamino)prop-1-ene
• CAS: 111831-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: SPHHUCGYUGGGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-溴-N-甲基-2-丙烯-1-胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 优降宁
  参考文献：
  名称：

  Mobile Objects in Java

  摘要：

  《Java中的移动对象》提供了Java中对象移动的支持。与RMI技术类似，使用客户端存根（称为起始点）来透明地与服务器端存根（称为终点）通信。对象和相关终点允许迁移。我们的方法使用我们研究的算法来处理路由方法调用。本文的目的是介绍和评估该算法在Java中的实现。特别是研究了两种不同的路由方法调用的策略，即“呼叫转移”和“转介”。我们的实验结果表明，后者可以更有效率，最高可提高19%。

  DOI：

  10.1155/2002/820461
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 生成 N-苄基-2-溴-N-甲基-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Mobile Objects in Java

  摘要：

  《Java中的移动对象》提供了Java中对象移动的支持。与RMI技术类似，使用客户端存根（称为起始点）来透明地与服务器端存根（称为终点）通信。对象和相关终点允许迁移。我们的方法使用我们研究的算法来处理路由方法调用。本文的目的是介绍和评估该算法在Java中的实现。特别是研究了两种不同的路由方法调用的策略，即“呼叫转移”和“转介”。我们的实验结果表明，后者可以更有效率，最高可提高19%。

  DOI：

  10.1155/2002/820461

文献信息

• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。
• Nickel-catalyzed enantioselective vinylation of aryl 2-azaallyl anions
  作者：Shengzu Duan、Guogang Deng、Yujin Zi、Xiaomei Wu、Xun Tian、Zhengfen Liu、Minyan Li、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/d1sc00972a

  日期：——

  nickel-catalyzed vinylation of 2-azaallyl anions is advanced for the first time. This method affords diverse vinyl aryl methyl amines with high enantioselectivities, which are frequently occurring scaffolds in natural products and medications. This C–H functionalization method can also be extended to the synthesis of enantioenriched 1,3-diamine derivatives by employing suitably elaborated vinyl bromides.

  2-氮杂烯丙基阴离子独特的对映选择性镍催化的乙烯基化首次得到推进。该方法提供了具有高对映选择性的各种乙烯基芳基甲基胺，它们是天然产物和药物中经常出现的支架。通过使用适当精制的乙烯基溴，这种CH功能化方法还可以扩展到对映体富集的1,3-二胺衍生物的合成。该方法成功的关键是鉴定Ni / chiraphos催化剂体系和还原性较小的2-氮杂烯丙基阴离子，所有这些都比背景自由基反应更有利于阴离子乙烯基化途径。望远镜克级合成和产品衍生化研究证实了该方法的可扩展性和合成潜力。
• A Cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder Protocol: Exploring the Bifunctional Utility of Vinyl Bpin
  作者：David Cain、Calum McLaughlin、John Molloy、Cameron Carpenter-Warren、Niall Anderson、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0037-1611228

  日期：2019.4

  Cascade reactions are an important strategy in reaction ­design, allowing streamlining of chemical synthesis. Here we report a cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder reaction, employing vinyl Bpin as a bifunctional reagent in two distinct roles: as an organoboron nucleo­phile for cross-coupling and as a Diels–Alder dienophile. Merging these two reactions enables a rapid and operationally simple synthesis

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。
• SUBSTITUTED INTERNAL VINYL-BORONIC ACIDS AND BORONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Math Shivanand K.

  公开号：US20120041193A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed herein are vinyl-bromides, vinyl-boronic acids and vinyl-boronic acid derivatives useful as synthetic intermediates for the preparation of therapeutic agents. Also disclosed are methods of synthesis of vinyl-bromides, vinyl-boronic acids and vinyl-boronic acid derivatives.

  本文披露了乙烯基溴化物、乙烯基硼酸和乙烯基硼酸衍生物，它们可用作合成中间体，用于制备治疗剂。还披露了合成乙烯基溴化物、乙烯基硼酸和乙烯基硼酸衍生物的方法。
• Evaluation of Amino Substituents as Nucleofugal Controllers of Regioselectivity and as Chelate Modulators of Stereoselectivity in Squarate Ester Cascades
  作者：Leo A. Paquette、Lung Huang Kuo、Jinsung Tae

  DOI：10.1021/jo9722919

  日期：1998.3.1

  The tandem addition of an alkenyllithium reagent and a 2-lithioallylamine to squarate esters has been systematically examined. The effect of the sequencing of this twofold addition has been investigated. The extent to which the amino group is eliminated was found to be dependent on the structural features of the companion nucleophile. Also assessed was the comparative ease with which the amino and methoxy groups experience competitive beta-elimination from the highly reactive, medium-ring dianionic intermediates. Attempts were made to curtail the level of competing 1,4-addition, and success was achieved by increasing the effective size of the O-alkyl groups in the squarate ester. The highly stereocontrolled transformations described represent a notably direct means for producing highly fused polycyclic compounds, Mechanistic considerations sm rounding these reactions, which are characterized by an impressive enhancement of molecular scaffolding, are discussed.