Ethyl (2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-isopropylidenepyroglutamate | 169338-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-isopropylidenepyroglutamate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S)-5-oxo-4-propan-2-ylidenepyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 169338-04-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: AGAXOLFKLYFDJB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-isopropylidenepyroglutamate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到Ethyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-isopropylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Substituted Glutamic Acids and Prolines: General Aldol Reaction of Pyroglutamate Lactam Lithium Enolate Mediated by Et2O.cntdot.BF3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a054
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-tert-butyl 2-ethyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到Ethyl (2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-isopropylidenepyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Substituted Glutamic Acids and Prolines: General Aldol Reaction of Pyroglutamate Lactam Lithium Enolate Mediated by Et2O.cntdot.BF3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a054

文献信息

• 4-Alkylidenyl glutamic acids, potent and selective GluR5 agonists
  作者：S.Richard Baker、David Bleakman、Jesus Ezquerra、Barbara A Ballyk、Michele Deverill、Ken Ho、Rajender K Kamboj、Ivan Collado、Carmen Domı́nguez、Ana Escribano、Ana I Mateo、Concepcion Pedregal、Almudena Rubio

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00346-2

  日期：2000.8

  Twenty-four 4-alkylidene glutamic acids were synthesised and tested as potential subtype selective GluR5 and 6 ligands. It was found that a critical size of alkylidene group gave potent and selective GluR5 receptor agonists. LY339624 had K(i)s of 0.0326 and >100 mu M on GluR5 and 6 receptors, respectively. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.