4-nitro-α-(trifluoromethyl)styrene | 136476-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-α-(trifluoromethyl)styrene
• 英文别名: 1-nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl) benzene；1-Nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene；1-nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 136476-24-9
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: UZFLAXZJRUEKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-α-(trifluoromethyl)styrene 在 乙醇 、 四丁基溴化铵 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-((4-cyanophenyl)amino)-2-(4-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的化学选择性三聚化：2-吲哚取代的喹啉和吡啶的从头合成

  摘要：

  描述了容易获得的异氰化物的无催化剂化学选择性三聚反应。这种多米诺骨牌反应提供了以中等至极好的产率轻松获得各种 2-(indol-2-yl)-quinolines 和 2-(indol-2-yl)-pyridines 的途径。建议将两种异氰化物的“头对头”异二聚化作为该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03693
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(2-硝基苯基)乙醇 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-nitro-α-(trifluoromethyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的化学选择性三聚化：2-吲哚取代的喹啉和吡啶的从头合成

  摘要：

  描述了容易获得的异氰化物的无催化剂化学选择性三聚反应。这种多米诺骨牌反应提供了以中等至极好的产率轻松获得各种 2-(indol-2-yl)-quinolines 和 2-(indol-2-yl)-pyridines 的途径。建议将两种异氰化物的“头对头”异二聚化作为该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03693

文献信息

• Trifluoroisopropenylzinc reagent as a useful .alpha.-(trifluoromethyl)ethenyl carbanion synthetic equivalent. Preparation and palladium-catalyzed coupling with aryl halides
  作者：Biao Jiang、Yuanyao Xu

  DOI：10.1021/jo00026a028

  日期：1991.12
• Chemoselective Trimerization of Isocyanides: De Novo Synthesis of 2-Indole-Substituted Quinolines and Pyridines
  作者：Lan Bao、Yu Liu、Jinghan Peng、Yuan Wang、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03693

  日期：2022.1.14

  catalyst-free chemoselective trimerization reaction of readily available isocyanides is described. This domino reaction provides facile access to a wide range of 2-(indol-2-yl)-quinolines and 2-(indol-2-yl)-pyridines in moderate to excellent yields. A “head to head” heterodimerization of two isocyanides is proposed as the key step of this reaction.

  描述了容易获得的异氰化物的无催化剂化学选择性三聚反应。这种多米诺骨牌反应提供了以中等至极好的产率轻松获得各种 2-(indol-2-yl)-quinolines 和 2-(indol-2-yl)-pyridines 的途径。建议将两种异氰化物的“头对头”异二聚化作为该反应的关键步骤。