2-benzyl-4-[(4-methoxybenzyl)]-5-trifluoromethyl-pyrazol-3-yl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranoside | 1233840-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-[(4-methoxybenzyl)]-5-trifluoromethyl-pyrazol-3-yl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[2-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxy-3-fluorooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1233840-30-6
• 化学式: C₄₆H₃₈F₄N₂O₉
• 分子量: 838.809
• InChiKey: IOOXXPCYJMXDOQ-RBKFXYIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-[(4-methoxybenzyl)]-5-trifluoromethyl-pyrazol-3-yl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选定的 II 期代谢物的合成 - 药物开发候选物的 Ο-葡糖苷酸和硫酸盐

  摘要：

  我们总结了 II 期代谢物的制备方法，这些方法在我们的实验室中被证明是成功的，用于合成近期候选药物的选定 O-葡糖苷酸和硫酸盐。O-葡糖苷酸AVE0897 O-酰基葡糖苷酸7、AVE2268 O-葡糖苷酸12、SAR7226 O-葡糖苷酸21的合成以及AVE2268和MDL107292 33的硫酸盐28的制备被详细描述。讨论了与 II 相代谢物相关的分析方面和强极性化合物的特定色谱方法。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.319
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-ol 、 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl bromide 在 正己基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.22h， 以85.4%的产率得到2-benzyl-4-[(4-methoxybenzyl)]-5-trifluoromethyl-pyrazol-3-yl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE FLUOROGLYCOSIDE

  摘要：

  本发明提供了一种生产(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物的工艺，具有较高的纯度和相对较高的产率，适用于工业规模生产。本发明还涉及合成中间体，可用于制备(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物。

  公开号：

  WO2010077623A1

文献信息

• The synthesis of selected phase II metabolites – Ο-glucuronides and sulfates of drug development candidates
  作者：Jens Atzrodt、Volker Derdau、Wolfgang Holla、Martin Sandvoss

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.319

  日期：——

  summarized methods for the preparation of phase II metabolites which have proven to be successful in our laboratory for the synthesis of selected O-glucuronides and sulfates of recent drug development candidates. The syntheses of the O-glucuronides AVE0897 O-acylglucuronide 7, AVE2268 O-glucuronide 12, SAR7226 O-glucuronide 21 and the preparation of the sulfates 28 of AVE2268 and MDL107292 33 are described

  我们总结了 II 期代谢物的制备方法，这些方法在我们的实验室中被证明是成功的，用于合成近期候选药物的选定 O-葡糖苷酸和硫酸盐。O-葡糖苷酸AVE0897 O-酰基葡糖苷酸7、AVE2268 O-葡糖苷酸12、SAR7226 O-葡糖苷酸21的合成以及AVE2268和MDL107292 33的硫酸盐28的制备被详细描述。讨论了与 II 相代谢物相关的分析方面和强极性化合物的特定色谱方法。
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE FLUOROGLYCOSIDE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010077623A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides processes for producing (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6- hydroxymethyl-2-[4-(4-methoxy-benzyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yloxy]- tetrahydro-pyran-3,4-diol or a tautomer or hydrate thereof, of high purity and in a relatively high yield suitable for use on an industrial scale. The present invention is also directed to synthetic intermediates that are useful for the preparation of (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-hydroxymethyl-2-[4-(4-methoxy- benzyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3,4-diol or a tautomer or hydrate thereof.

  本发明提供了一种生产(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物的工艺，具有较高的纯度和相对较高的产率，适用于工业规模生产。本发明还涉及合成中间体，可用于制备(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物。