5-phosphono-3,4-didehydro-D-norvaline | 60978-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-phosphono-3,4-didehydro-D-norvaline
• 英文别名: (2R)-2-amino-5-phosphonopent-3-enoic acid
• CAS: 60978-99-6
• 化学式: C₅H₁₀NO₅P
• 分子量: 195.112
• InChiKey: TUMOUMLCWZEIRK-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C (decomp)
• 沸点：
  535.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-didehydro-5-phosphono-DL-norvaline 在 氯化亚砜 、 磷酸二脂酶 、 oxonium 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 α-chymotrypsin 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-phosphono-3,4-didehydro-D-norvaline
  参考文献：
  名称：

  羽扇菌素A和B（N-1409）的总合成，酶-底物相互作用和除草活性

  摘要：

  分别通过醛3和10的四组分和三组分缩合合成了不寻常的天然氨基酸3,4-didehydro-5-phosphono-D-正缬氨酸D4和环状类似物14。在与酶的磷酸二酯酶I，碱性磷酸酶，α-胰凝乳蛋白酶，脲酶和碱性中间肽酶之间的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性。通过常规肽合成和酶催化去除保护基的方法合成了三肽抗生素Plumbemicin A，21和B，25。对新合成化合物的生物学测试表明，它们具有除草，杀真菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85930-5

文献信息

• Total synthesis, enzyme-substrate interactions and herbicidal activity of plumbemicin A and B (N-1409)
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85930-5

  日期：1988.1

  no-D-norvaline, D4, and the cyclic analogue 14 have been synthesized by four- and three-component condensation of the aldehydes 3 and 10, respectively. Strict selectivity has been observed in the enzyme-substrate interactions with the enzymes phosphodiesterase I, alkaline phosphatase, α-chymotrypsin, urease, and alkaline mesintericopeptidase. The tripeptide antibiotics Plumbemicin A, 21, and B, 25

  分别通过醛3和10的四组分和三组分缩合合成了不寻常的天然氨基酸3,4-didehydro-5-phosphono-D-正缬氨酸D4和环状类似物14。在与酶的磷酸二酯酶I，碱性磷酸酶，α-胰凝乳蛋白酶，脲酶和碱性中间肽酶之间的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性。通过常规肽合成和酶催化去除保护基的方法合成了三肽抗生素Plumbemicin A，21和B，25。对新合成化合物的生物学测试表明，它们具有除草，杀真菌和抗肿瘤活性。