(2R,5S,7R)-1-aza-7-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide | 841284-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,7R)-1-aza-7-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide
• 英文别名: Tert-butyl(3r,6r,7as)-(3-carbamoyl-5-oxohexahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-6-yl)-carbamate；tert-butyl N-[(3R,6R,7aS)-3-carbamoyl-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl]carbamate
• CAS: 841284-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 301.367
• InChiKey: RJNUHBMKAMCIIY-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7R)-1-aza-7-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (2R,5S,7R)-1-aza-7-<(2(S)-pyrrolidinylcarbonyl)amino>-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体调节肽Pro-Leu-Gly-NH2的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物。

  摘要：

  已经合成了双环噻唑烷内酰胺内拟肽3-5，作为多巴胺受体调节肽Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）的潜在类似物。拟肽3和4被设计为将四个扭转角中的两个psi 2和phi 3约束为一个β-转角，使其接近于II型β-转角，而5被设计为一种化合物，可以无法实现β转弯构象。发现拟肽3和4增强多巴胺受体激动剂ADTN与多巴胺受体的结合，而发现5是无活性的。像PLG一样，3和4的剂量反应曲线实际上是钟形的，在浓度为1 microM时产生最大作用。3和4在增强ADTN与多巴胺受体的结合方面均比PLG更有效。5 5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物3将ADTN的结合提高了近200％，而6,5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物4将ADTN的结合提高了约75％。这些结果提供了进一步的证据，支持了PLG的生物活性构象是II型β转角的假说。

  DOI：

  10.1021/jm00068a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,5S,7R)-1-aza-7-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,5S,7R)-1-aza-7-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体调节肽Pro-Leu-Gly-NH2的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物。

  摘要：

  已经合成了双环噻唑烷内酰胺内拟肽3-5，作为多巴胺受体调节肽Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）的潜在类似物。拟肽3和4被设计为将四个扭转角中的两个psi 2和phi 3约束为一个β-转角，使其接近于II型β-转角，而5被设计为一种化合物，可以无法实现β转弯构象。发现拟肽3和4增强多巴胺受体激动剂ADTN与多巴胺受体的结合，而发现5是无活性的。像PLG一样，3和4的剂量反应曲线实际上是钟形的，在浓度为1 microM时产生最大作用。3和4在增强ADTN与多巴胺受体的结合方面均比PLG更有效。5 5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物3将ADTN的结合提高了近200％，而6,5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物4将ADTN的结合提高了约75％。这些结果提供了进一步的证据，支持了PLG的生物活性构象是II型β转角的假说。

  DOI：

  10.1021/jm00068a013

文献信息

• Novel bicyclic cyanoheterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20050059716A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention relates to compounds of the formula I in which the radicals have the stated meanings, their stereoisomeric forms and their physiologically tolerated salts and process for their preparation. The compounds are suitable for the treatment of metabohlic disorders such as type 2 diabetes.

  本发明涉及公式I的化合物，其中基团具有所述的含义，它们的立体异构体形式和其生理上可耐受的盐以及它们的制备过程。这些化合物适用于治疗代谢性疾病，如2型糖尿病。
• Bicyclic cyanoheterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：US07008957B2

  公开（公告）日：2006-03-07

  The invention relates to compounds of the formula I in which the radicals have the stated meanings, their stereoisomeric forms and their physiologically tolerated salts and process for their preparation. The compounds are suitable for the treatment of metabohlic disorders such as type 2 diabetes.

  本发明涉及式I化合物，其中基团具有所述含义，它们的立体异构体形式和其生理上耐受的盐以及制备它们的过程。这些化合物适用于治疗代谢性疾病，如2型糖尿病。