(2E,4E)-5-Methoxythiocarbonyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 219938-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-Methoxythiocarbonyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-6-methoxy-6-sulfanylidenehexa-2,4-dienoate
• CAS: 219938-48-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: IYARKGKGCXCYOX-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-Methoxythiocarbonyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(2E,4E)-5-Methylsulfanylcarbonyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子间类胡萝卜素插入：在乙酸铑（II）存在下2-取代的噻吩与重氮乙酸乙酯的反应

  摘要：

  研究了重氮乙酸乙酯在一系列催化铑（II）存在下与2-取代噻吩的反应。在2-甲基噻吩和2-（三甲基甲硅烷基）噻吩的情况下，环丙烷和噻吩产物占主导，而噻吩-2-硫醇和2-（甲基硫代）噻吩产生噻喃和2-（2-噻吩基硫烷基）乙酸乙酯。当使用2-吡咯烷基噻吩时，没有反应是明显的。然而，2-烷氧基噻吩可以产生一系列的6-烷氧基-6-thioxo-2，4-己二酸乙酯。讨论了机械含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01018-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 、 重氮乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(2E,4E)-5-Methoxythiocarbonyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子间类胡萝卜素插入：在乙酸铑（II）存在下2-取代的噻吩与重氮乙酸乙酯的反应

  摘要：

  研究了重氮乙酸乙酯在一系列催化铑（II）存在下与2-取代噻吩的反应。在2-甲基噻吩和2-（三甲基甲硅烷基）噻吩的情况下，环丙烷和噻吩产物占主导，而噻吩-2-硫醇和2-（甲基硫代）噻吩产生噻喃和2-（2-噻吩基硫烷基）乙酸乙酯。当使用2-吡咯烷基噻吩时，没有反应是明显的。然而，2-烷氧基噻吩可以产生一系列的6-烷氧基-6-thioxo-2，4-己二酸乙酯。讨论了机械含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01018-7

文献信息

• Intermolecular carbenoid insertions: Reactions of 2-substituted thiophenes with ethyl diazoacetate in the presence of rhodium (II) acetate
  作者：Geoffrey K. Tranmer、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01018-7

  日期：1998.12

  The reactions of ethyl diazoacetate with a series of 2-substituted thiophenes in the presence of catalytic rhodium (II) acetate were examined. In the cases of 2-methylthiophene and 2-(trimethylsilyl)thiophene, cyclopropane and thiopyran products predominated while thiophene-2-thiol and 2-(methylthio)thiophene gave rise to thiopyrans and ethyl 2-(2-thienylsulfanyl)acetate. No reaction was apparent when

  研究了重氮乙酸乙酯在一系列催化铑（II）存在下与2-取代噻吩的反应。在2-甲基噻吩和2-（三甲基甲硅烷基）噻吩的情况下，环丙烷和噻吩产物占主导，而噻吩-2-硫醇和2-（甲基硫代）噻吩产生噻喃和2-（2-噻吩基硫烷基）乙酸乙酯。当使用2-吡咯烷基噻吩时，没有反应是明显的。然而，2-烷氧基噻吩可以产生一系列的6-烷氧基-6-thioxo-2，4-己二酸乙酯。讨论了机械含义。

表征谱图