(2S,4S)-4-azido-pyrrolidin-1,2-dicarboxylic acid-1-tert-butyl ester-2-ethyl ester | 132623-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-azido-pyrrolidin-1,2-dicarboxylic acid-1-tert-butyl ester-2-ethyl ester
• 英文别名: (2S,4S)-1-tert-butyl 2-ethyl 4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4S)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 132623-03-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₄
• 分子量: 284.315
• InChiKey: JXABBHUZBQZPLX-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-azido-pyrrolidin-1,2-dicarboxylic acid-1-tert-butyl ester-2-ethyl ester 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 0.95 g of desired product的产率得到(4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-amino-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-type calcium channel blockers

  摘要：

  本发明涉及新型的3-氨基吡咯烷衍生物，以及调节钙通道活性和治疗与钙通道功能相关的疾病的方法。特别是，这些化合物通常含有至少一个苯甲基基团，并且在治疗需要阻断钙离子通道的疾病方面非常有用。

  公开号：

  US20050165065A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-azido-pyrrolidin-1,2-dicarboxylic acid-1-tert-butyl ester-2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-type calcium channel blockers

  摘要：

  这项发明涉及新型3-氨基吡咯烷衍生物，以及调节钙通道活性和治疗与钙通道功能相关疾病的方法。具体来说，这些化合物通常至少含有一个苯基甲酰基团，可用于治疗受益于阻断钙离子通道的疾病。

  公开号：

  US20050165065A1

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013124335A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention provides compounds of formula I, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了式I的化合物，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 2-QUINOLYL-OXAZOLES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] 2-QUINOLYLE-OXAZOLES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DU PDE4
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005116009A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention claims compounds of the: (formula I); wherein: (formula II) is a 5-membered heteroaryl; X is S or O; R1 is H, alkyl, cycloalkyl, cylcoalkylalkyl-, -CH2F, -CHF2, -CF3, -C(O)alkyl or -C(O)NR18R19; R3 and R4 H, alkyl, hydroxyalkyl or -C(O)Oalkyl; R5 and R6 are H, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, mercaptoalkyl, -CH2F, -CHF2, -CF3, -C(O)OH or -C(O)Oalkyl; R7 is H, alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, (R17-phenyl)alkyl or -CH2-C(O)-O-alkyl; and R8 comprises alkyl, heteroaryl, phenyl or cycloalkyl, or heterocycloalkyl, all optionally substituted, or a cycloalkyl- or heterocycloalkyl-substituted amide; or R7 and R8 and the nitrogen to which they are attached together form an optionally substituted ring; and the remaining variables are as defined in the specification. Also claimed are pharmaceutical compositions, the use of the compounds as PDE4 inhibitors, and combinations with other actives.

  该发明声明了以下化合物：(化学式I)；其中：(化学式II)是一种5-成员杂环芳基；X为S或O；R1为H，烷基，环烷基，环烷基烷基，-CH2F，-CHF2，-CF3，-C(O)烷基或-C(O)NR18R19；R3和R4为H，烷基，羟基烷基或-C(O)O烷基；R5和R6为H，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，巯基烷基，-CH2F，-CHF2，-CF3，-C(O)OH或-C(O)O烷基；R7为H，烷基，烯基，羟基烷基，环烷基，烷氧基烷基，氨基烷基，(R17-苯基)烷基或-CH2-C(O)-O-烷基；R8包括烷基，杂环芳基，苯基或环烷基，或杂环烷基，均可选择性取代，或环烷基或杂环烷基取代的酰胺；或R7和R8及它们附着的氮一起形成一个可选择性取代的环；其余变量如规范中所定义。还声明了药物组合物，将这些化合物用作PDE4抑制剂，并与其他活性物质组合使用。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150005283A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、组合物和方法。还公开了含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Antiviral Compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150274711A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] CHIMERIC AMINO ACIDS AND PEPTIDES CONTAINING THESE ANALOGUES
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：WO1991004247A1

  公开（公告）日：1991-04-04

  (EN) A chimeric amino acid analogue is provided suitable for incorporating into peptides which compound is represented by formula (1) where P1 and P2 are preferably an amine protecting agents, or P2 may be a protected aminoiminomethyl group, n is 1 and X can be OH, halide, or preferably an activating group suitable for conjugating the compound of formula (1) to a peptide by conventional means. Peptides containing the chimeric amino acid analogue are provided and include a platelet-aggregation inhibitor represented by Aaa1-Cpd1-Gly-Asp-Aaa2 where Aaa1 is Gly or H, Cpd1 is the compound of formula (1) which has been deprotected and Aaa2 is a hydrophobic amino acid, preferably Val. Alternatively, Aaa1 and Aaa2 may be linked through a structure to form a cycle.(FR) Un analogue d'acide aminé chimérique est approprié pour être incorporé dans des peptides et est représenté par la formule (1) dans laquelle P1 et P2 sont de préférence des agents de protection d'amine, ou P2 peut être un groupe aminoiminométhyle protégé, n vaut 1 et X peut être OH, un halogénure ou de préférence un groupe d'activation approprié pour conjuguer le composé de formule (1) avec un peptide par des moyens conventionnels. Des peptides contenant l'analogue d'acide aminé chimérique sont obtenus et contiennent un inhibiteur d'agrégation de plaquettes représenté par Aaa1-Cpd1-Gly-Asp-Aaa2, où Aaa1 représente Gly ou H, Cpd1 est le composé de formule (1) dont la protection a été enlevée et Aaa2 est un acide aminé hydrophobe, de préférence Val. Dans une variante, Aaa1 et Aaa2 peuvent être reliés par l'intermédiaire d'une structure pour former un cycle.

  一个合成了含有共价修饰的氨基酸类似体的结构，可与第(1)式表示的复合物结合，其中式(1)中的P1和P2可为胺保护剂，或P2为受保护的氨基-甲基酰胺基团，n＝1，且X可以是OH、卤代化合物或最好是非Michael亲核结合位点的活性基团。含有该氨基酸类似体的肽可获得，其中含有血小板聚集抑制剂Aaa1-Cpd1-Gly-Asp-Aaa2，在这种情况下，Aaa1代表Gly或H，Cpd1代表式(1)中的相应产物（已解封）、Aaa2为疏水氨基酸，最好为甲硫氨酸(Vall)。另一种情况中，Aaa1和Aaa2通过结构相互连接，以形成一个环状结构。