15-Oxo-5α-androstan-17β-yl-p-toluolsulfonat | 38776-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15-Oxo-5α-androstan-17β-yl-p-toluolsulfonat
• 英文别名: [(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-15-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 38776-18-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄S
• 分子量: 444.635
• InChiKey: VOPZSPZAIPUPAF-KKOKDFSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-Oxo-5α-androstan-17β-yl-p-toluolsulfonat 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5α,14β-Androst-16-en-15-on
  参考文献：
  名称：

  类固醇组中的研究。第LXXXIV部分。15-氧化雄烷的制备与反应

  摘要：

  在空气中用肼和甲苯-对-磺酸处理15β，16β-环氧-5α-雄烷-17-一，得到5α-雄烷-15β-醇。该步骤显着改善了从3-酮到5α-androstan-15-one的化学路线。15酮也很容易从12β，15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one（通过5α-androstan-3-one的微生物羟基化反应制得）中获得。描述了两个系列的取代（主要是被氧化的）雄烷酮：在15位或15和17位被取代，以及在12位和15位，或在3位，12位和15位被取代的那些。

  DOI：

  10.1039/p19720002765
• 作为产物：
  描述：

  5α-androst-15-ene-17-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 铬酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 15-Oxo-5α-androstan-17β-yl-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  类固醇组中的研究。第LXXXIV部分。15-氧化雄烷的制备与反应

  摘要：

  在空气中用肼和甲苯-对-磺酸处理15β，16β-环氧-5α-雄烷-17-一，得到5α-雄烷-15β-醇。该步骤显着改善了从3-酮到5α-androstan-15-one的化学路线。15酮也很容易从12β，15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one（通过5α-androstan-3-one的微生物羟基化反应制得）中获得。描述了两个系列的取代（主要是被氧化的）雄烷酮：在15位或15和17位被取代，以及在12位和15位，或在3位，12位和15位被取代的那些。

  DOI：

  10.1039/p19720002765

文献信息

• Studies in the steroid group. Part LXXXIV. Preparation and reactions of 15-oxygenated androstanes
  作者：I. M. Clark、W. A. Denny、Ewart R. H. Jones、G. D. Meakins、A. Pendlebury、J. T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19720002765

  日期：——

  Treatment of 15β, 16β-epoxy-5α-androstan-17-one with hydrazine and toluene-p-sulphonic acid in air gives 5α-androstan-15β-ol; this step markedly improves the chemical route to 5α-androstan-15-one from the 3-ketone. The 15-ketone is also readily obtained from 12β,15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one (prepared by microbiological hydroxylation of 5α-androstan-3-one).Two series of substituted (mainly oxygenated)

  在空气中用肼和甲苯-对-磺酸处理15β，16β-环氧-5α-雄烷-17-一，得到5α-雄烷-15β-醇。该步骤显着改善了从3-酮到5α-androstan-15-one的化学路线。15酮也很容易从12β，15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one（通过5α-androstan-3-one的微生物羟基化反应制得）中获得。描述了两个系列的取代（主要是被氧化的）雄烷酮：在15位或15和17位被取代，以及在12位和15位，或在3位，12位和15位被取代的那些。