5α-androst-15-ene-17-one | 734-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-15-ene-17-one
• 英文别名: 5α-Androsten-(15)-on-(17)；5α-Androst-15-en-17-on；17-Oxo-5alpha-androstene；(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 734-72-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: HAUVDKBDLCXMEG-HKQXQEGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androst-15-ene-17-one 在 aluminum oxide 、 氧气 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (10S,13S,14S)-14-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  心内酯系列的合成研究之二：C-17侧链的立体定向引入

  摘要：

  描述了由14α-H化合物直接制备14β-羟基类固醇。也获得了15β-羟基-14α-H化合物。格氏试剂与“14β-羟基-雄烷-17”以“正常方式”反应，产生17β侧链，但令人惊讶的是，有机锂试剂产生了意想不到的17α侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90898-1

文献信息

• Studies in the steroid group. Part LXXXIV. Preparation and reactions of 15-oxygenated androstanes
  作者：I. M. Clark、W. A. Denny、Ewart R. H. Jones、G. D. Meakins、A. Pendlebury、J. T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19720002765

  日期：——

  Treatment of 15β, 16β-epoxy-5α-androstan-17-one with hydrazine and toluene-p-sulphonic acid in air gives 5α-androstan-15β-ol; this step markedly improves the chemical route to 5α-androstan-15-one from the 3-ketone. The 15-ketone is also readily obtained from 12β,15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one (prepared by microbiological hydroxylation of 5α-androstan-3-one).Two series of substituted (mainly oxygenated)

  在空气中用肼和甲苯-对-磺酸处理15β，16β-环氧-5α-雄烷-17-一，得到5α-雄烷-15β-醇。该步骤显着改善了从3-酮到5α-androstan-15-one的化学路线。15酮也很容易从12β，15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one（通过5α-androstan-3-one的微生物羟基化反应制得）中获得。描述了两个系列的取代（主要是被氧化的）雄烷酮：在15位或15和17位被取代，以及在12位和15位，或在3位，12位和15位被取代的那些。
• Nouveau procédé de préparation de dérivés de l'androstène-2 à l'état pur
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP0200591A1

  公开（公告）日：1986-11-05

  La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés du 5 ε-androstène-2 à l'état pur. Elle concerne particulièrement un procédé qui permet de séparer les dérivés du 5 ε-androstène-2 des dérivés du 5 ε-androstène-3 par sulfonation sélective de l'isomère androst-3-énique, ce qui conduit à un dérivé hydrosoluble alors que le dérivé androst-2-énique non sulfoné reste insoluble dans le milieu aqueux. Les dérovés 5 ε-androst-2-éniques ainsi obtenus sont des principes actifs de médicaments.

  本发明涉及一种制备纯态 5 ε-雄烯-2 衍生物的工艺，特别是涉及一种通过选择性磺化雄烯-3-异构体，使 5 ε-雄烯-2 衍生物与 5 ε-雄烯-3 衍生物分离，从而得到水溶性衍生物，而非磺化的雄烯-2-衍生物仍不溶于水介质的工艺。 由此得到的 5 ε-雄烯-2-衍生物是医药产品中的活性成分。
• Synthetic studies in the cardenolide series—II
  作者：J.C. Beloeil、M. Bertranne、M. Fetizon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90898-1

  日期：1983.1

  Direct preparation of 14β-hydroxy steroids from 14α-H compounds is described; a 15β-hydroxy-14α-H compound is also obtained. Grignard reagents react with 14β-hydroxy-androstan-17-one in the “normal way”, giving a 17β-side chain, but surprisingly organolithium reagents give the unexpected 17α-side chain.

  描述了由14α-H化合物直接制备14β-羟基类固醇。也获得了15β-羟基-14α-H化合物。格氏试剂与“14β-羟基-雄烷-17”以“正常方式”反应，产生17β侧链，但令人惊讶的是，有机锂试剂产生了意想不到的17α侧链。