N-苄基-3-氨基-4-甲氧基苯磺酰胺 | 1041588-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-3-氨基-4-甲氧基苯磺酰胺
• 英文名称: 3-amino-N-benzyl-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-3-amino-4-methoxy benzene sulfonamide
• CAS: 1041588-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: BMXLMDTWTUBFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-氨基-4-甲氧基苯磺酰胺 、 2-(4-氧-3,4-二氢邻苯二甲秦)乙酸 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到N-(5-(N-benzylsulfamoyl)-2-methoxyphenyl)-2-(4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用具有二聚体结合模式的变构抑制剂靶向结核分枝杆菌的富马酸水合酶。

  摘要：

  随着结核病（TB）抗生素耐药菌株在全球范围内的日益流行，迫切需要新的靶标来开发具有新作用方式的治疗方法。富马酸水合酶（fumarase）是结核分枝杆菌（Mtb ）柠檬酸循环中的一个脆弱组成部分，是一个可以满足这种未满足需求的代谢目标。结核分枝杆菌延胡索酸酶靶向的一个关键挑战是它与人类同源物的相似性，具有相同的活性位点。先前在结合非保守变构位点的高通量筛选命中中发现了该选择性问题的潜在解决方案。在这项工作中，进行了结构-活性关系研究，并确定了先导系列的进一步结构生物学，提供了具有亚微摩尔抑制的衍生物。此外，针对Mtb的体外筛选确定了具有有效最低抑制浓度的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01203
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺 在 氯磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 N-苄基-3-氨基-4-甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用具有二聚体结合模式的变构抑制剂靶向结核分枝杆菌的富马酸水合酶。

  摘要：

  随着结核病（TB）抗生素耐药菌株在全球范围内的日益流行，迫切需要新的靶标来开发具有新作用方式的治疗方法。富马酸水合酶（fumarase）是结核分枝杆菌（Mtb ）柠檬酸循环中的一个脆弱组成部分，是一个可以满足这种未满足需求的代谢目标。结核分枝杆菌延胡索酸酶靶向的一个关键挑战是它与人类同源物的相似性，具有相同的活性位点。先前在结合非保守变构位点的高通量筛选命中中发现了该选择性问题的潜在解决方案。在这项工作中，进行了结构-活性关系研究，并确定了先导系列的进一步结构生物学，提供了具有亚微摩尔抑制的衍生物。此外，针对Mtb的体外筛选确定了具有有效最低抑制浓度的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01203

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of aryl aminosulfonamide derivatives as potent 5-HT6 receptor antagonists
  作者：Ramakrishna V.S. Nirogi、Anand V. Daulatabad、G. Parandhama、Shaikh Mohammad、K.R. Sastri、Anil K. Shinde、P.K. Dubey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.060

  日期：2010.8

  A series of novel aryl aminosulfonamides was designed and synthesized as 5-HT6 receptor ligands. Many compounds screened in a functional reporter gene based assay displayed potent antagonistic activity with Kb values in the range of 0.02-10 nM. The lead compound 11m exemplified in this series showed good ADME surrogate properties, acceptable pharmacokinetic profile and is active in animal models of cognition like novel object recognition test and Morris water maze. The compound was selected for detailed profiling. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Targeting of Fumarate Hydratase from <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Using Allosteric Inhibitors with a Dimeric-Binding Mode
  作者：Andrew J. Whitehouse、M. Daben J. Libardo、Monica Kasbekar、Paul D. Brear、Gerhard Fischer、Craig J. Thomas、Clifton E. Barry、Helena I. M. Boshoff、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01203

  日期：2019.12.12

  new targets are urgently required for the development of treatments with novel modes of action. Fumarate hydratase (fumarase), a vulnerable component of the citric acid cycle in Mycobacterium tuberculosis (Mtb), is a metabolic target that could satisfy this unmet demand. A key challenge in the targeting of Mtb fumarase is its similarity to the human homolog, which shares an identical active site. A

  随着结核病（TB）抗生素耐药菌株在全球范围内的日益流行，迫切需要新的靶标来开发具有新作用方式的治疗方法。富马酸水合酶（fumarase）是结核分枝杆菌（Mtb ）柠檬酸循环中的一个脆弱组成部分，是一个可以满足这种未满足需求的代谢目标。结核分枝杆菌延胡索酸酶靶向的一个关键挑战是它与人类同源物的相似性，具有相同的活性位点。先前在结合非保守变构位点的高通量筛选命中中发现了该选择性问题的潜在解决方案。在这项工作中，进行了结构-活性关系研究，并确定了先导系列的进一步结构生物学，提供了具有亚微摩尔抑制的衍生物。此外，针对Mtb的体外筛选确定了具有有效最低抑制浓度的化合物。