(1-benzylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol | 1263292-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol
• 英文别名: (1-benzylcyclohexa-2,5-dienyl)methanol；(1-Benzylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol
• CAS: 1263292-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: XELJHPNYDCNWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol 在 aluminum oxide 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 二苯基甲氧基膦 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (3a,7a)-3a-benzyl-3,3a,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-环己二烯基-1-碳醇的非对映选择性加氢甲酰基化与可逆结合导向基团的催化量

  摘要：

  次膦酸酯起2,5-环己二烯基-1-羰基的区域和非对映选择性加氢甲酰基化的可逆结合的导向基团的作用。在两个烯烃官能团中，只有一个通过加氢甲酰化功能化以形成合成上有吸引力的季碳中心，而留下第二个烯烃官能团用于潜在的进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol1028546
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylcyclohexa-2,5-dienyl-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(1-benzylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2,5-环己二烯基-1-碳醇的非对映选择性加氢甲酰基化与可逆结合导向基团的催化量

  摘要：

  次膦酸酯起2,5-环己二烯基-1-羰基的区域和非对映选择性加氢甲酰基化的可逆结合的导向基团的作用。在两个烯烃官能团中，只有一个通过加氢甲酰化功能化以形成合成上有吸引力的季碳中心，而留下第二个烯烃官能团用于潜在的进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol1028546

文献信息

• Asymmetric Bromoaminocyclization and Desymmetrization of Cyclohexa-1,4-dienes through Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Hai-Jiao Long、Yin-Long Li、Bing-Qian Zhang、Wen-Ying Xiao、Xiao-Ying Zhang、Ling He、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02817

  日期：2021.11.5

  The catalytic enantioselective desymmetrizing bromoaminocyclization of prochiral cyclohexa-1,4-dienes has been achieved by using chiral anion phase-transfer catalysis, providing a range of enantioenriched cis-3a-arylhydroindoles bearing an all-carbon quaternary stereocenter in good yields (up to 78%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Furthermore, the potential application of this methodology

  通过使用手性阴离子相转移催化实现了前手性 cyclohexa-1,4-二烯的催化对映选择性去对称溴氨基环化，以良好的收率（高达 78 %) 和出色的对映选择性（高达 97% ee）。此外，(+)-Mesembrane 的不对称合成证明了该方法在天然产物全合成中的潜在应用。
• Diastereoselective Hydroformylation of 2,5-Cyclohexadienyl-1-carbinols with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Ippei Usui、Kenichi Nomura、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol1028546

  日期：2011.2.18

  A phosphinite plays a role as a reversibly bound directing group for the regio- and diastereoselective hydroformylation of 2,5-cyclohexadienyl-1-carbinols. Of the two alkene functions only one was functionalized through hydroformylation to form a synthetically attractive quaternary carbon center leaving the second alkene function for potential further functionalization.

  次膦酸酯起2,5-环己二烯基-1-羰基的区域和非对映选择性加氢甲酰基化的可逆结合的导向基团的作用。在两个烯烃官能团中，只有一个通过加氢甲酰化功能化以形成合成上有吸引力的季碳中心，而留下第二个烯烃官能团用于潜在的进一步官能化。
• Dehydrative Coupling of 1,1-Diarylalkenes and Cyclohexa-2,5-diene-1-carbaldehyde Derivatives Induced by a B(C₆F₅)₃-Initiated [1,2]-Alkyl Migration
  作者：Kaixue Xie、Sebastian Kemper、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00966

  日期：2023.7.21