bis[(6'-carboxy-2,2'-bipyridine-6-yl)methyl]butylamine | 656259-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis[(6'-carboxy-2,2'-bipyridine-6-yl)methyl]butylamine
• 英文别名: 6-[6-[[Butyl-[[6-(6-carboxypyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methyl]amino]methyl]pyridin-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid；6-[6-[[butyl-[[6-(6-carboxypyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methyl]amino]methyl]pyridin-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 656259-03-9
• 化学式: C₂₈H₂₇N₅O₄
• 分子量: 497.553
• InChiKey: LYYMDICYZSLUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terbium(III) chloride hexahydrate 、 bis[(6'-carboxy-2,2'-bipyridine-6-yl)methyl]butylamine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发光的半球形复合物介导的水中镧系元素/ ATP相互作用。

  摘要：

  配体LH（2）由连接至氨基丁基链的两个联吡啶基羧酸盐片段组成，与euro和ter反应，在中性pH值的水中形成发光配合物。当测试这些不饱和配合物作为NO（3）（-），HPO（4）（2）（-），AMP，ADP和ATP的阴离子传感器时，对HPO（4）（2）（- ）和ATP（4）（-）（pH = 7.0）。通过吸收和发射光谱法研究了这些阴离子与络合物的相互作用。使用ATP（4）（-），ES-MS和（31）P NMR实验揭示了[Ln.L.（ATP）]（3）（-）三元物种的形成。

  DOI：

  10.1021/ic030295s
• 作为产物：
  描述：

  bis[(6'-bromo-2,2'-bipyridine-6-yl)methyl]butylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 bis[(6'-carboxy-2,2'-bipyridine-6-yl)methyl]butylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino-Bridged 6,6′-Disubstituted-2,2′-Bipyridine Ligands for Lanthanide Coordination Chemistry

  摘要：

  在温和条件下，以关键的6-溴-6′-溴甲基-2,2′-联吡啶结构单元和伯胺为原料，可以很容易地制备出三种含有联吡啶羧基骨架的同源配体。其中一种情况下，伯胺被硝基充分官能化。通过使用钯（0）促进的羧乙氧基化反应，可以将所得溴衍生物转化为相应的乙酯，而进一步的氢解则在质子化后得到目标酸。相应的铕配合物在生物pH值的水中显示出有趣的发光特性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42449

文献信息

• Synthesis of Amino-Bridged 6,6′-Disubstituted-2,2′-Bipyridine Ligands for Lanthanide Coordination Chemistry
  作者：Loïc J. Charbonnière、Raymond F. Ziessel、Samir Mameri

  DOI：10.1055/s-2003-42449

  日期：——

  Three cognate ligands containing bipyridine carboxylic frameworks were readily prepared under mild conditions from a pivotal 6-bromo-6′-bromomethyl-2,2′-bipyridine building block and a primary amine as starting materials. In one case, the amine was adequately functionalised with a nitro group. Transformation of the resulting bromo derivatives to the corresponding ethyl esters was made possible by the use of a carboethoxylation reaction promoted by palladium(0), while further hydrolysis afforded the targeted acids after protonation. Corresponding europium complexes show interesting luminescence properties in water at biological pH values.

  在温和条件下，以关键的6-溴-6′-溴甲基-2,2′-联吡啶结构单元和伯胺为原料，可以很容易地制备出三种含有联吡啶羧基骨架的同源配体。其中一种情况下，伯胺被硝基充分官能化。通过使用钯（0）促进的羧乙氧基化反应，可以将所得溴衍生物转化为相应的乙酯，而进一步的氢解则在质子化后得到目标酸。相应的铕配合物在生物pH值的水中显示出有趣的发光特性。
• Lanthanide/ATP Interaction in Water Mediated by Luminescent Hemispherical-Shaped Complexes
  作者：Samir Mameri、Loïc J. Charbonnière、Raymond F. Ziessel

  DOI：10.1021/ic030295s

  日期：2004.3.1

  europium and terbium to form luminescent complexes in water at neutral pH. When testing these unsaturated complexes as anion sensors with NO(3)(-), HPO(4)(2)(-), AMP, ADP, and ATP, a marked selectivity is observed for HPO(4)(2)(-) and ATP(4)(-) at pH = 7.0. The interaction of these anions with the complex was investigated by means of absorption and emission spectroscopies. With ATP(4)(-), ES-MS and (31)P

  配体LH（2）由连接至氨基丁基链的两个联吡啶基羧酸盐片段组成，与euro和ter反应，在中性pH值的水中形成发光配合物。当测试这些不饱和配合物作为NO（3）（-），HPO（4）（2）（-），AMP，ADP和ATP的阴离子传感器时，对HPO（4）（2）（- ）和ATP（4）（-）（pH = 7.0）。通过吸收和发射光谱法研究了这些阴离子与络合物的相互作用。使用ATP（4）（-），ES-MS和（31）P NMR实验揭示了[Ln.L.（ATP）]（3）（-）三元物种的形成。