trans-4-hydroxy-4-[2,3,5-tribenzyl-β-L-arabinofuranosyl]-L-proline allyl ester | 1253376-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-hydroxy-4-[2,3,5-tribenzyl-β-L-arabinofuranosyl]-L-proline allyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1253376-13-4
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₉
• 分子量: 633.739
• InChiKey: XWKXCTUFIYZCKE-BOQDSQTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hydroxy-4-[2,3,5-tribenzyl-β-L-arabinofuranosyl]-L-proline allyl ester 在 四丁基氢氧化铵 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,4R)-1-[(2S,4R)-1-acetyl-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxypyrrolidine-2-carbonyl]-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  与Mugwort花粉过敏原有关的（4 R）-4-羟基-1-脯氨酸的β-1-阿拉伯呋喃糖苷低聚物的合成，第1条

  摘要：

  单体，二聚体，三聚体和四的β-的一种高效，融合的解决方案相合成升-arabinofuranosylated羟脯氨酸（β-升-Ara ˚F -Hyp）glycocluster进行说明。该基序构成了艾蒿花粉的主要过敏原Art v 1的碳水化合物特定表位。虽然一开始就提出了一个单体单元，但似乎很不容易的封端以N端乙酰胺和C端甲基酰胺取代保护基的简单步骤导致引入N端，中央和C-取代。 β- l- Ara f -Hyp末端构建单元。二聚体2通过偶合两种单体，然后氢解苄基醚保护基，以60％的收率获得二氯乙烷。三聚体3是在35％的产率通过一个[2 + 1]耦合和四聚体获得的4 15经由收率％[2 + 2]片段缩合。圆二色光谱表明单体1个显示无组织结构，而化合物2 - 4显示了在200 nm和~220 MN弱阳性条带强负带，由于是聚脯氨酸II螺旋的特征。

  DOI：

  10.1021/jo501191b
• 作为产物：
  描述：

  trans-N-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-4-[2,3,5-tribenzyl-β-L-arabinofuranosyl]-L-proline allyl ester 在 四丁基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-4-hydroxy-4-[2,3,5-tribenzyl-β-L-arabinofuranosyl]-L-proline allyl ester
  参考文献：
  名称：

  与Mugwort花粉过敏原有关的（4 R）-4-羟基-1-脯氨酸的β-1-阿拉伯呋喃糖苷低聚物的合成，第1条

  摘要：

  单体，二聚体，三聚体和四的β-的一种高效，融合的解决方案相合成升-arabinofuranosylated羟脯氨酸（β-升-Ara ˚F -Hyp）glycocluster进行说明。该基序构成了艾蒿花粉的主要过敏原Art v 1的碳水化合物特定表位。虽然一开始就提出了一个单体单元，但似乎很不容易的封端以N端乙酰胺和C端甲基酰胺取代保护基的简单步骤导致引入N端，中央和C-取代。 β- l- Ara f -Hyp末端构建单元。二聚体2通过偶合两种单体，然后氢解苄基醚保护基，以60％的收率获得二氯乙烷。三聚体3是在35％的产率通过一个[2 + 1]耦合和四聚体获得的4 15经由收率％[2 + 2]片段缩合。圆二色光谱表明单体1个显示无组织结构，而化合物2 - 4显示了在200 nm和~220 MN弱阳性条带强负带，由于是聚脯氨酸II螺旋的特征。

  DOI：

  10.1021/jo501191b

文献信息

• Synthesis of a Dimer of β-(1,4)-<scp>l</scp>-Arabinosyl-(2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-hydroxyproline Inspired by Art v 1, the Major Allergen of Mugwort
  作者：Ning Xie、Carol M. Taylor

  DOI：10.1021/ol102112z

  日期：2010.11.5

  N alpha-tert-Butoxycarbonyl-L-trans-4-hydroxyproline allyl ester (Boc-Hyp-OAII) was glycosylated with 2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinose p-cresylthioglycoside in 60% yield with 4:1 beta:alpha stereoselectivity. Deprotection of N- and C-terminii independently gave a prolyl amine and prolyl carboxylate respectively that were coupled under standard conditions with 1-[bis-(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo-[4,5,b]-pyridininium hexafluorophosphate 3-oxide (N-HATU) to give the dimer 1 in 46% yield. These results represent the first steps toward the production of homogeneous oligomers to determine the minimal epitope of the Art v 1 allergen.
• Synthesis of Oligomers of β-<scp>l</scp>-Arabinofuranosides of (4<i>R</i>)-4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline Relevant to the Mugwort Pollen Allergen, Art v 1
  作者：Ning Xie、Carol M. Taylor

  DOI：10.1021/jo501191b

  日期：2014.8.15

  An efficient, convergent solution phase synthesis of monomer, dimer, trimer and tetramer of the β-l-arabinofuranosylated hydroxyproline (β-l-Araf-Hyp) glycocluster is described. This motif constitutes the carbohydrate-specific epitope of Art v 1, the major allergen of mugwort pollen. While a single monomeric unit was proposed at the outset, poor yields for the seemingly trivial steps of end-capping

  单体，二聚体，三聚体和四的β-的一种高效，融合的解决方案相合成升-arabinofuranosylated羟脯氨酸（β-升-Ara ˚F -Hyp）glycocluster进行说明。该基序构成了艾蒿花粉的主要过敏原Art v 1的碳水化合物特定表位。虽然一开始就提出了一个单体单元，但似乎很不容易的封端以N端乙酰胺和C端甲基酰胺取代保护基的简单步骤导致引入N端，中央和C-取代。 β- l- Ara f -Hyp末端构建单元。二聚体2通过偶合两种单体，然后氢解苄基醚保护基，以60％的收率获得二氯乙烷。三聚体3是在35％的产率通过一个[2 + 1]耦合和四聚体获得的4 15经由收率％[2 + 2]片段缩合。圆二色光谱表明单体1个显示无组织结构，而化合物2 - 4显示了在200 nm和~220 MN弱阳性条带强负带，由于是聚脯氨酸II螺旋的特征。