N-苄基-3-羟甲基-氮杂环丁烷-3-羧酸 | 106014-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-3-羟甲基-氮杂环丁烷-3-羧酸
• 英文名称: N-benzyl-3-hydroxymethyl-azetidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-3-(hydroxymethyl)azetidine-3-carboxylic acid
• CAS: 106014-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: UNEKSSHIQHZUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-羟甲基-氮杂环丁烷-3-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲基N-[3-[3-[2-[4-氨基甲酰-5-(氨基甲酰氨基)噻吩-2-基]乙炔基]苯胺基]-3-氧代丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2,6-Diazaspiro[3.3]heptanes

  摘要：

  本文描述了一种实用的方法，通过对一种易得的醛与初级胺或苯胺进行还原胺化来合成2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷。环化反应产率高，所报道的方法适用于文库合成或大规模合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986650
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2,2-dipropionyl chloride 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-苄基-3-羟甲基-氮杂环丁烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型 2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-1-酮的简明合成及其向 2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷的转化

  摘要：

  报告了一种简明的合成方法，适用于 2,6-二氮杂螺 [3.3] 庚烷-1-酮的文库生产，并随后将其转化为 2,6-二氮杂螺 [3.3] 庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986649

文献信息

• Process for preparing azetidine derivatives; and intermediates therein
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04778577A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Process for the preparation of a compound of formula or a salt thereof ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a group of formula R.sub.2 SO.sub.2 or phenyl--CH(R.sub.3)--wherein R.sub.2 represents a phenyl, tolyl or C.sub.1-4 alkyl group and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a phenyl of C.sub.1-4 alkyl group, which process comprises contacting nickel in an oxidation state of at least 3 with a 3-hydroxymethyl azetidine derivative of formula ##STR2## wherein R.sub.4 represents a group of formula R.sub.2 SO.sub.2 or phenyl--CH(R.sub.3)--and R.sub.5 represents a hydrogen atom or a hydroxymethyl group or a group of formula COOH or a salt thereof, followed, where R.sub.5 is not a hydrogen atom, by the decarboxylation of the compound of the 3,3-dicarboxylic intermediate product or a salt thereof and, if desired to produce a compound in which R.sub.1 represents a hydrogen atom, by deprotection of the N-atom. Also, novel N-substituted azetidine carboxylate derivatives of the formula ##STR3## wherein X represents a group CH.sub.2 OH or COOY where Y represents a hydrogen or an alkali or alkaline earth metal atom.

  制备式或其盐的化合物的过程，其中R1代表氢原子或式R2SO2或苯基-CH（R3）-的基团，其中R2代表苯基，甲苯基或C1-4烷基，R3代表氢原子或C1-4烷基的苯基，所述过程包括将至少为3的氧化态的镍与式的3-羟甲基氮杂环衍生物接触，其中R4代表式R2SO2或苯基-CH（R3）-的基团，R5代表氢原子或羟甲基基团或COOH的基团或其盐，随后，在R5不是氢原子的情况下，通过脱羧化合物的3,3-二羧酸中间产物或其盐，并且如果需要生成R1代表氢原子的化合物，则通过去保护N原子。此外，还提供了新的N-取代的氮杂环羧酸盐衍生物的公式，其中X代表CH2OH或COOY的基团，其中Y代表氢原子或碱金属或碱土金属原子。
• Process for preparing azetidine derivatives and novel intermediates therein
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0199413A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Process for the preparation of a compound of formula or a salt thereof wherein R, represents a hydrogen atom or a group of formula R2SO2 or phenyl-CH(R3)-wherein R2 represents a phenyl, tolyl or C1-4 alkyl group and R3 represents a hydrogen atom or a phenyl or C 1.4 alkyl group, which process comprises contacting nickel in an oxidation state of at least 3 with a 3-hydroxymethyl azetidine derivative of formula wherein R4 represents a group of formula R2SO2 or phenyl-CH(R3)-and R5 represents a hydrogen atom or a hydroxymethyl group or a group of formula COOH or a salt thereof, followed, where R5 is not a hydrogen atom, by the decarboxylation of the compound of the 3,3-dicarboxylic intermediate product or a salt thereof and. if desired to produce a compound in which R. represents a hydrogen atom, by deprotection of the N-atom. Also. novel N-substituted azetidine carboxylate derivatives of the formula wherein X represents a group CH2OH or COOY where Y represents a hydrogen or an alkali or alkaline earth metal atom.

  式化合物或其盐的制备工艺 其中 R 代表氢原子或式 R2SO2 或苯基-CH(R3)-的基团，其中 R2 代表苯基、甲苯基或 C1-4 烷基，R3 代表氢原子或苯基或 C 1.4 烷基，该工艺包括使氧化态至少为 3 的镍与式 3-羟甲基氮杂环丁烷衍生物接触 其中 R4 代表式 R2SO2 或苯基-CH(R3)-的基团，R5 代表氢原子或羟甲基或式 COOH 的基团或其盐，如果 R5 不是氢原子，则将 3，3-二羧酸中间产物的化合物或其盐脱羧，如果需要制得 R.代表氢原子的化合物，则对 N 原子进行脱保护。此外，还有式中的新型 N-取代氮杂环丁烷羧酸盐衍生物 其中 X 代表基团 CH2OH 或 COOY 其中 Y 代表氢原子或碱金属或碱土金属原子。
• US4778577A
  申请人：——

  公开号：US4778577A

  公开（公告）日：1988-10-18
• US4855452A
  申请人：——

  公开号：US4855452A

  公开（公告）日：1989-08-08
• [EN] AZETIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN E2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES PROSTAGLANDINES E2
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2008139287A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The present invention relates to a class of EP2 antagonist azetidines of general formula (I) wherein the variables and substituents are as defined herein, and especially to EP2 antagonist compounds, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids (leiomyomata) and to intermediates useful in their synthesis and to compositions containing them.
  [FR] La présente invention concerne une classe d'azétidines antagonistes des EP-2 de formule générale (I) où les variables et groupes substituants sont comme définis dans la description, et concerne en particulier les composés antagonistes des EP-2, leur utilisation en médecine, en particulier dans le traitement de l'endométriose et/ou des fibromes utérins (léiomyomatose) et les intermédiaires utiles dans leur synthèse et les compositions les contenant.