N-苄基-3-羟基噻吩-2-甲酰胺 | 647834-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: N-苄基-3-羟基噻吩-2-甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-3-hydroxythiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-hydroxy-thiophene-2-carboxylic acid benzylamide
• CAS: 647834-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: HXIFLTKWJIEMSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-羟基噻吩-2-甲酰胺 、 乙酰溴葡糖 在 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 acetic acid 3,4,5-triacetoxy-6-(2-benzylcarbamoyl-thiophen-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE THIOPHENGLYCOSIDDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG
  [EN] NOVEL THIOPHENYLGLYCOSIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCTION THEREOF, MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE THIOPHENE-GLYCOSIDE, PROCEDE PERMETTANT DE LES PRODUIRE, MEDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的新的Thiophenglycosid衍生物，其中残基具有所述的含义，以及其生理相容的盐和制备方法。这些化合物例如适用于作为抗糖尿病药物。

  公开号：

  WO2004007517A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯噻吩-2-甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-苄基-3-羟基噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化水中2-羟基苯甲酰胺合成方法

  摘要：

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289755

文献信息

• Novel thiophene glycoside derivatives, processes for the preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040138143A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Novel thiophene glycoside derivatives of the formula I 1 in which the radicals have the stated meanings, and the physiologically tolerated salts thereof and processes for their preparation are disclosed. The compounds are suitable, for example, as antidiabetics.

  本发明涉及一种公式I1的新型噻吩糖苷衍生物，其中基团具有所述的含义，以及其生理上可耐受的盐和制备它们的过程。该化合物适用于例如作为抗糖尿病药物。
• Novel Thiophene Glycoside Derivatives, Processes for The Preparation, Medicaments Comprising These Compounds, and The Use Thereof
  申请人：Glombik Heiner

  公开号：US20060293252A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Novel thiophene glycoside derivatives of the formula I in which the radicals have the stated meanings, and the physiologically tolerated salts thereof and processes for their preparation are disclosed. The compounds are suitable, for example, as antidiabetics.

  本发明涉及式I的新型噻吩糖苷衍生物，其中基团具有所述含义，以及其生理上可耐受的盐和制备它们的过程。这些化合物适用于例如作为抗糖尿病药物。
• Thiophene glycoside derivatives, processes for the preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：US07666848B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  Novel thiophene glycoside derivatives of the formula I in which the radicals have the stated meanings, and the physiologically tolerated salts thereof and processes for their preparation are disclosed. The compounds are suitable, for example, as antidiabetics.

  本发明涉及一种式I的新型噻吩糖苷衍生物，其中基团具有所述含义，以及其生理上可耐受的盐和制备它们的方法。该化合物适用于例如作为抗糖尿病药物。
• Neue Thiophenglycosidderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1964844B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• US7101856B2
  申请人：——

  公开号：US7101856B2

  公开（公告）日：2006-09-05