(1S,2S,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-fluoro-N-methoxy-N-methyl-cyclopropanecarboxamide | 1422176-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-fluoro-N-methoxy-N-methyl-cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1S,2S,3S)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-N-methoxy-N-methylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1422176-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 241.238
• InChiKey: UBTZETDIOATEJB-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluoro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamide 、 N-((fluoromethyl)(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以81%的产率得到(1S,2S,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-fluoro-N-methoxy-N-methyl-cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用。本发明的单氟代环丙烷类化合物的结构如式I所示，式中，R1、R2、Ra、的定义如说明书中所述。本发明还提供了一种简单有效的制备单氟代环丙烷类化合物的方法，原料毒性低，得到的产物纯度高。本发明方法不仅能制备消旋的化合物，还可制备非消旋的化合物。本发明的单氟代环丙烷类化合物可进一步用于合成其他环丙烷衍生物。

  公开号：

  CN103373911B

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes That Contain Fluorinated Tertiary Stereogenic Carbon Centers: A Chiral α-Fluoro Carbanion Strategy
  作者：Xiao Shen、Wei Zhang、Lei Zhang、Tao Luo、Xiaolong Wan、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201202451

  日期：2012.7.9

  Chiral transfer: The fluorinated sulfoximine (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl) was synthesized and used as the first chiral fluoromethylenation reagent for the synthesis of cyclopropanes that contain fluorinated tertiary stereogenic carbon centers in good yields, good diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity.

  手性转移：合成了氟代亚砜亚胺（见方案; Ts =对甲苯磺酰基），并用作第一个手性氟代甲基化试剂，用于合成具有氟化叔立体碳中心的环丙烷，具有高收率，良好的非对映选择性和出色的对映选择性。