N-苄基-4-(4-甲基哌嗪-1-基磺酰基)-2-硝基苯胺 | 825619-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-(4-甲基哌嗪-1-基磺酰基)-2-硝基苯胺
• 英文名称: benzyl-[4-(4-methylpiperazine-1-sulfonyl)-2-nitrophenyl]amine
• 英文别名: N-benzyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-nitroaniline
• CAS: 825619-19-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 390.463
• InChiKey: OPDBHQQWAKWEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-(4-甲基哌嗪-1-基磺酰基)-2-硝基苯胺 在 silica gel 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel 5-Hydrosulfonyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one Derivatives

  摘要：

  我们成功合成了一系列具有天然产物亚结构的新型 5-氢磺酰基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮衍生物，并对其抗肿瘤活性进行了研究。通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱数据对这些新合成的衍生物进行了表征，然后使用 MTT 细胞增殖试验筛选了它们对 A549、HCC1937 和 MDA-MB-468 人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，其中一些化合物能有效抑制这些癌细胞的生长，其中化合物 5b 的效果最好（IC50 = 2.6 μM）。流式细胞仪数据显示，随着溶液浓度的增加，化合物 5b 可诱导 HCC1937 细胞凋亡。本文总结了这些化合物的结构和活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.3390/molecules21040516
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-硝基苯胺 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-苄基-4-(4-甲基哌嗪-1-基磺酰基)-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel 5-Hydrosulfonyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one Derivatives

  摘要：

  我们成功合成了一系列具有天然产物亚结构的新型 5-氢磺酰基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮衍生物，并对其抗肿瘤活性进行了研究。通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱数据对这些新合成的衍生物进行了表征，然后使用 MTT 细胞增殖试验筛选了它们对 A549、HCC1937 和 MDA-MB-468 人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，其中一些化合物能有效抑制这些癌细胞的生长，其中化合物 5b 的效果最好（IC50 = 2.6 μM）。流式细胞仪数据显示，随着溶液浓度的增加，化合物 5b 可诱导 HCC1937 细胞凋亡。本文总结了这些化合物的结构和活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.3390/molecules21040516

文献信息

• AMINOPYRIDINE DERIVATIVES FOR TREATING TUMORS AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Calderini Michel

  公开号：US20120115861A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 and Y have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours and for the treatment of inflammatory diseases.

  化合物的结构式（I），其中R1、R2、R3、R4、R7和Y具有权利要求1中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗和炎症性疾病的治疗。
• Benzimidazole derivatives and their use as protein kinases inhibitors
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20070135477A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention provides compounds of the formula (1): The compounds have activity against cyclin depdenent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式（1）的化合物： 这些化合物具有对环素依赖性激酶、糖原合成酶激酶和Auroa激酶的活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• Benzimidazole derivatives and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：Astex Therapeutics, Limited

  公开号：US07977477B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  The invention provides compounds of the formula (I): The compounds have activity against cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物：这些化合物对于细胞周期依赖性激酶、糖原合成酶激酶和极化子激酶有活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：BERDINI Valerio

  公开号：US20110224203A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides compounds of the formula (I): The compounds have activity against cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinase and Aurora kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物：这些化合物对于细胞周期依赖性激酶、糖原合成酶激酶和极化激酶具有活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• Aminopyridine derivatives for treating tumors and inflammatory diseases
  申请人：Calderini Michel

  公开号：US08648201B2

  公开（公告）日：2014-02-11

  Compounds of the formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R7 and Y have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumors and for the treatment of inflammatory diseases.

  化合物的式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R7和Y具有权利要求书1中所示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗和炎症性疾病的治疗。