(1RS)-2-(1-hydroxy-but-2-ynyl)-1,8-diisopropoxy-3-methyl-anthraquinone | 937819-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1RS)-2-(1-hydroxy-but-2-ynyl)-1,8-diisopropoxy-3-methyl-anthraquinone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxybut-2-ynyl)-3-methyl-1,8-di(propan-2-yloxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 937819-25-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: HJZMTBTYALRXBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-2-(1-hydroxy-but-2-ynyl)-1,8-diisopropoxy-3-methyl-anthraquinone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1,8-diisopropoxy-3-methyl-2-(1-oxo-but-2-ynyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,8-diisopropoxy-3-methylanthraquinone 在 silver(II) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.69h， 生成 (1RS)-2-(1-hydroxy-but-2-ynyl)-1,8-diisopropoxy-3-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d