1-[2-(3-methoxybenzyloxy)benzoyl]-1H-indole-5-carbonitrile | 820234-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3-methoxybenzyloxy)benzoyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1H-Indole-5-carbonitrile, 1-[2-[(3-methoxyphenyl)methoxy]benzoyl]-；1-[2-[(3-methoxyphenyl)methoxy]benzoyl]indole-5-carbonitrile
• CAS: 820234-26-2
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 382.419
• InChiKey: WPUZQNBUVRUELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-methoxybenzyloxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[2-(3-methoxybenzyloxy)benzoyl]-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling

  摘要：

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831228

文献信息

• N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling
  作者：John B. Bremner、Siritron Samosorn、Joseph I. Ambrus

  DOI：10.1055/s-2004-831228

  日期：——

  A method for the N-acylation of 5-substituted indoles with carboxylic acids using DCC and DMAP is presented. High yields were obtained when an electron-withdrawing group was present at C-5, however the method was less effective with a C-5 electron-donating group.

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。